N-(2-nitro-4-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl)-aminomethanephosphonic acid diethyl ester | 177982-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-4-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl)-aminomethanephosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 177982-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClF₃N₂O₅P
• 分子量: 390.683
• InChiKey: GHZVFJPMPVHQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl)-aminomethanephosphonic acid diethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可光切换的喹喔啉-2,3-二酮拮抗剂对 AMPA 受体进行光学控制†

  摘要：

  AMPA 受体对神经递质谷氨酸有反应，在兴奋性神经传递中起关键作用。它们与几种精神疾病有关，并具有丰富的药理作用。AMPA 受体的拮抗剂已作为药物进行了探索，其中一种甚至已进入临床。我们现在介绍一种可自由扩散的光开关拮抗剂，它对 AMPA 受体具有选择性，并赋予它们光敏性。我们的光开关ShuBQX-3在其暗适应反式异构体中具有活性，但其顺式异构体的活性明显较低。舒BQX-3通过与 AMPA 受体配体结合位点的相互作用，其光开关特性表现出显着的红移。由于它可用于控制动作电位的光发射，因此它可以成为研究具有高空间和时间精度的突触传递的强大工具。

  DOI：

  10.1039/c6sc01621a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl)-aminomethanephosphonic acid 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以82%的产率得到N-(2-nitro-4-trifluoromethyl-5-chloro-phenyl)-aminomethanephosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可光切换的喹喔啉-2,3-二酮拮抗剂对 AMPA 受体进行光学控制†

  摘要：

  AMPA 受体对神经递质谷氨酸有反应，在兴奋性神经传递中起关键作用。它们与几种精神疾病有关，并具有丰富的药理作用。AMPA 受体的拮抗剂已作为药物进行了探索，其中一种甚至已进入临床。我们现在介绍一种可自由扩散的光开关拮抗剂，它对 AMPA 受体具有选择性，并赋予它们光敏性。我们的光开关ShuBQX-3在其暗适应反式异构体中具有活性，但其顺式异构体的活性明显较低。舒BQX-3通过与 AMPA 受体配体结合位点的相互作用，其光开关特性表现出显着的红移。由于它可用于控制动作电位的光发射，因此它可以成为研究具有高空间和时间精度的突触传递的强大工具。

  DOI：

  10.1039/c6sc01621a

文献信息

• [DE] NEUE CHINOXALINDIONDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] NOVEL QUINOXALINDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINOXALINEDIONE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996012724A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (DE) Es werden Chinoxalindionderivate (I), sowie deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln beschrieben.(EN) The description relates to quinoxalindione derivatives (I) and their production and use in medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de quinoxalinedione (I), leur préparation et leur utilisation dans des médicaments.

  该文本描述了二quinoline-1,2-dione衍生物及其在药物中的应用，涉及它们的合成和用途。
• NEUE CHINOXALINDIONDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0788503A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US6143733A
  申请人：——

  公开号：US6143733A

  公开（公告）日：2000-11-07
• Optical control of AMPA receptors using a photoswitchable quinoxaline-2,3-dione antagonist
  作者：David M. Barber、Shu-An Liu、Kevin Gottschling、Martin Sumser、Michael Hollmann、Dirk Trauner

  DOI：10.1039/c6sc01621a

  日期：——

  AMPA receptors respond to the neurotransmitter glutamate and play a critical role in excitatory neurotransmission. They have been implicated in several psychiatric disorders and have rich pharmacology. Antagonists of AMPA receptors have been explored as drugs and one has even reached the clinic. We now introduce a freely diffusible photoswitchable antagonist that is selective for AMPA receptors and

  AMPA 受体对神经递质谷氨酸有反应，在兴奋性神经传递中起关键作用。它们与几种精神疾病有关，并具有丰富的药理作用。AMPA 受体的拮抗剂已作为药物进行了探索，其中一种甚至已进入临床。我们现在介绍一种可自由扩散的光开关拮抗剂，它对 AMPA 受体具有选择性，并赋予它们光敏性。我们的光开关ShuBQX-3在其暗适应反式异构体中具有活性，但其顺式异构体的活性明显较低。舒BQX-3通过与 AMPA 受体配体结合位点的相互作用，其光开关特性表现出显着的红移。由于它可用于控制动作电位的光发射，因此它可以成为研究具有高空间和时间精度的突触传递的强大工具。