4-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1029080-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-Bromophenyl)dihydro-2(3H)-furanone；(4S)-4-(2-bromophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1029080-75-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: QWUYLBRJXJLORW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 a-无水葡萄糖酯 、 glucose dehydrogenase (GDH-105) 、 Baeyere-Villiger monooxygenase P₃-C₀₇ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-4-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 4-(2-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化的环丁烷酮的不对称化。在合成有价值的螺内酯中的应用

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.071

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• In Tandem Auto‐Sustainable Enantioselective Heck‐Matsuda Reactions Directly from Anilines
  作者：Christian Leonardo Herrera、João Victor Santiago、Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202200205

  日期：2022.6.7

  An in tandem enantioselective Heck-Matsuda (HM) reaction of cyclic and acyclic olefins directly from anilines is described. The method relies on a process involving the progressive in situ diazotization of the starting anilines followed by a palladium-catalyzed Heck-Matsuda arylation using chiral N,N-ligands. This intermolecular enantioselective HM arylation strategy was applied to the desymmetrization

  描述了直接由苯胺产生的环状和无环烯烃的串联对映选择性 Heck-Matsuda (HM) 反应。该方法依赖于涉及起始苯胺的逐步原位重氮化然后使用手性N，N-配体进行钯催化的Heck-Matsuda芳基化的过程。这种分子间对映选择性 HM 芳基化策略被应用于三种不同的未活化烯烃的去对称化作为概念证明。该方法展示了广泛的底物范围，为 Heck 加合物提供了高达 99:1 的良好对映体比率、高非对映选择性（环戊烯-3-醇，大于 20:1 dr）和高达 82% 的良好总产率超过 2或 3 个步骤。