rac-2-cyclopropyl-5-(2-methoxy-phenoxy)-1H-pyrimidine-4,6-dione | 150727-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-2-cyclopropyl-5-(2-methoxy-phenoxy)-1H-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 2-cyclopropyl-5-(2-methoxyphenoxy)-1H-pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 150727-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: XDHGYEVKIDLDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-cyclopropyl-5-(2-methoxy-phenoxy)-1H-pyrimidine-4,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 pyridin-2-ylcarbamic acid 2-[6-(4-tert-butyl-phenylsulfonylamino)-2-cyclopropyl-5-(2-methoxy-phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ro 48-5695: A potent mixed endothelin receptor antagonist optimized from bosentan

  摘要：

  Implementation of a pyridylcarbamoyl group and an isopropylpyridylsulfonamide substituent as key components in the scaffold of Bosentan resulted in the identification of the potent orally active endothelin receptor antagonist Ro 48-5695. It shows affinities for ETA and ETB receptors in the low nanomolar range and high functional antagonistic potency in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00400-9

文献信息

• Sulfonamide, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel und Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0526708B1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US5292740A
  申请人：——

  公开号：US5292740A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Discovery of Ro 48-5695: A potent mixed endothelin receptor antagonist optimized from bosentan
  作者：Werner Neidhart、Volker Breu、Kaspar Burri、Martine Clozel、Georges Hirth、Uwe Klinkhammer、Thomas Giller、Henri Ramuz

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00400-9

  日期：1997.9

  Implementation of a pyridylcarbamoyl group and an isopropylpyridylsulfonamide substituent as key components in the scaffold of Bosentan resulted in the identification of the potent orally active endothelin receptor antagonist Ro 48-5695. It shows affinities for ETA and ETB receptors in the low nanomolar range and high functional antagonistic potency in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.