bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)sulfane | 1202870-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)sulfane
• 英文别名: 1,5-Ditert-butyl-2-(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)sulfanyl-3-methylbenzene；1,5-ditert-butyl-2-(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)sulfanyl-3-methylbenzene
• CAS: 1202870-60-7
• 化学式: C₃₀H₄₆S
• 分子量: 438.761
• InChiKey: IRVDYQSGPJLGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenylsulfinyl)-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  C处的对映异构。S键：热力学控制下动态拆分的不对称合成二芳基砜

  摘要：

  与亚磺酰基取代基邻位的二芳基砜轴表现出的强大构象偏好使得能够在热力学控制下动态拆分阻转异构体二芳基砜（参见方案； er =对映体比率）。这些化合物是第一个在CS键上表现出对映异构性的可拆分化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901718
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-methylbenzenethiol 、 1,5-di(tert-butyl)-2-iodo-3-methylbenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  C处的对映异构。S键：热力学控制下动态拆分的不对称合成二芳基砜

  摘要：

  与亚磺酰基取代基邻位的二芳基砜轴表现出的强大构象偏好使得能够在热力学控制下动态拆分阻转异构体二芳基砜（参见方案； er =对映体比率）。这些化合物是第一个在CS键上表现出对映异构性的可拆分化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901718

文献信息

• Synthesis of 2,2′,6-Trisubstituted and 2,2′,6,6′-Tetrasubstituted Diaryl Sulfides and Diaryl Sulfones by Copper-Promoted Coupling and/or Ortholithiation
  作者：Jonathan Clayden、James Senior

  DOI：10.1055/s-0029-1217986

  日期：2009.10

  highly sterically encumbered 2,6-disubstituted thiophenols and aryl iodides to form hindered diarylsulfides. Hindered diarylsulfones may be made in a complementary fashion by ortholithiation of the sulfone oxidation products of less hindered diarylsulfides.

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。