N-(azetidin-3-yl)benzamide | 1219979-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(azetidin-3-yl)benzamide
• CAS: 1219979-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: OPYOGWIZRCQGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(azetidin-3-yl)benzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[1-(azetidin-3-yl)azetidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氮杂ti基二酰胺作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的有效和可逆抑制剂的发现。

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）已成为有吸引力的药物靶标，因为它在大脑中调节内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）及其水解产物花生四烯酸（AA）的重要作用。在本文中，我们报告发现了一系列新的二氮杂啶基二酰胺化合物6和10作为有效的可逆MAGL抑制剂。除了在酶测定法中证明有效的MAGL抑制活性外，噻唑取代的二氮杂茚基二酰胺6d-1和化合物10在均质大鼠脑中的2-AG累积测定法中也能有效提高2-AG水平。此外，在动物研究中，口服给药后已显示所选化合物可实现良好的大脑渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127198
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(azetidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。

  公开号：

  US20120058986A1

文献信息

• Continued optimization of the MLPCN probe ML071 into highly potent agonists of the hM1 muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Bruce J. Melancon、Rocco D. Gogliotti、James C. Tarr、Sam A. Saleh、Brian A. Chauder、Evan P. Lebois、Hyekyung P. Cho、Thomas J. Utley、Douglas J. Sheffler、Thomas M. Bridges、Ryan D. Morrison、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Michael R. Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.088

  日期：2012.5

  This Letter describes the continued optimization of the MLPCN probe molecule ML071. After introducing numerous cyclic constraints and novel substitutions throughout the parent structure, we produced a number of more highly potent agonists of the M-1 mACh receptor. While many novel agonists demonstrated a promising ability to increase soluble APP alpha release, further characterization indicated they may be functioning as bitopic agonists. These results and the implications of a bitopic mode of action are presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• The discovery of diazetidinyl diamides as potent and reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Bin Zhu、Peter J. Connolly、Sui-Po Zhang、Kristen M. Chevalier、Cynthia M. Milligan、Christopher M. Flores、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127198

  日期：2020.6

  attractive drug target because of its important role in regulating the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG) and its hydrolysis product arachidonic acid (AA) in the brain. Herein, we report the discovery of a novel series of diazetidinyl diamide compounds 6 and 10 as potent reversible MAGL inhibitors. In addition to demonstrating potent MAGL inhibitory activity in the enzyme assay, the thiazole substituted

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）已成为有吸引力的药物靶标，因为它在大脑中调节内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）及其水解产物花生四烯酸（AA）的重要作用。在本文中，我们报告发现了一系列新的二氮杂啶基二酰胺化合物6和10作为有效的可逆MAGL抑制剂。除了在酶测定法中证明有效的MAGL抑制活性外，噻唑取代的二氮杂茚基二酰胺6d-1和化合物10在均质大鼠脑中的2-AG累积测定法中也能有效提高2-AG水平。此外，在动物研究中，口服给药后已显示所选化合物可实现良好的大脑渗透性。