6-(benzyloxycarbonylamino)hex-1-yne | 1446257-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxycarbonylamino)hex-1-yne
• 英文别名: benzyl N-(hex-5-yn-1-yl)carbamate；benzyl N-hex-5-ynylcarbamate
• CAS: 1446257-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CVYSNJHVKMVWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxycarbonylamino)hex-1-yne 在 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl [5-acetamido-9-azido-2-{4-[4-(benzyloxycarbonylamino)butyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  具有三唑糖苷的新型人CD22 / Siglec-2配体

  摘要：

  CD22是Siglec家族的成员。人们已经对新型Siglec配体的设计和合成进行了相当大的关注，以探索靶标生物学和创新疗法。特别是，已证明具有治疗功能的CD22配体靶向纳米颗粒在临床前环境中可成功用于血癌，自身免疫性疾病和耐受性诱导。在这里，我们报告了新型Siglec配体的设计，合成和亲和力评估：即具有三唑部分的唾液酸衍生物替代了天然糖苷氧原子。此外，我们描述了具有不同化合价的化合物与细胞表面表达的CD22结合的重要且令人惊讶的差异。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600707

文献信息

• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• Sialic acid dimers
  申请人：Brossmer Reinhard

  公开号：US09260467B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Sialic acid derivatives of the formula (I) in which the symbols have the definitions stated in the description are suitable as medicaments, more particularly for diseases whose course is influenced by Siglec ligands.

  公式（I）中的唾液酸衍生物 其中符号的定义如描述中所述，适用作为药物，更具体地用于受Siglec配体影响的疾病。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：EP2809686A1

  公开（公告）日：2014-12-10
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND OTHER DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET AUTRES
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2013025490A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, or cancer. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.
• [EN] CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY<br/>[FR] POLYMÈRES À BASE DE CYCLODEXTRINE POUR ADMINISTRATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2013116200A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.