1-amino-2-acetylanthraquinone | 58332-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2-acetylanthraquinone
• 英文别名: 2-Acetyl-1-aminoanthracene-9,10-dione
• CAS: 58332-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: HPDVKZCKPOFXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-acetylanthraquinone 生成 2-乙酰-1,4-二氨基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  DE612870

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-ethynylanthraquinone 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以53%的产率得到1-amino-2-acetylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of o-aminoacetylenylanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957311

文献信息

• A new heterocyclization in the series of acetylenic derivatives of anthraquinone
  作者：M. S. Shvartsberg、I. D. Ivanchikova、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/bf01431813

  日期：1996.7

  Abstract2-Alkynyl-l-amino-9,10-anthraquinones react with HNO2 in a mixture of dilute HCl and dioxane at 20 °C to give I , 1-dichloroalkyl- IH-3-naphto[2,3-g]indazole-6,1 1 -diones. This reaction differs from the known cylization ofortho-alkynylbenzenediazonium salts involving the formation of a pyridazine ring (the Richter synthesis of 4-hydroxy- and 4-halocinnolines).

  摘要 2-炔基-1-氨基-9,10-蒽醌在稀盐酸和二恶烷的混合物中在 20 °C 下与 HNO2 反应生成 I, 1-二氯烷基-IH-3-萘并[2,3-g]吲唑- 6,1 1-二酮。该反应不同于已知的邻-炔基苯重氮盐的环化，涉及形成哒嗪环（4-羟基-和4-卤代吲哚啉的Richter合成）。
• Highly efficient and clean synthesis of 1-amino-2-acetylanthraquinone by copper-catalyzed reductive cleavage of isoxazole motif
  作者：Zhongkui Zhao、Renzhi Li、Yu Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60743-8

  日期：2014.3

  Abstract A clean and highly efficient synthesis of 1-amino-2-acetylanthraquinone via reductive isoxazole ring cleavage of 3-methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione catalyzed by trace copper using hydrazine hydrate as a clean reducing agent and water as a green reaction medium under mild reaction conditions was investigated. Various transition-metal catalysts were screened for the reductive ring-opening

  摘要 以水合肼为清洁还原剂，通过痕量铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的还原异恶唑环裂解，清洁高效合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌并在温和的反应条件下研究了水作为绿色反应介质。为还原开环反应筛选了各种过渡金属催化剂，结果表明 Cu(NO3)2 是一种极好的催化剂。在 2.6 mol% Cu(NO3)2（周转数 38）和 1.3 当量的存在下，获得了 97.2% 的转化率和大于 95% 的 1-氨基-2-乙酰蒽醌选择性。水合肼在水中 2 小时。产物结构经1H核磁共振波谱和质谱确证；主要副产品是羟基取代的 1-氨基-2-乙酰蒽醌。提出了铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮与水合肼开环的可能反应机理。
• Simple primary amine catalyzed aerobic reductive ring-cleavage of isoxazole motif
  作者：Zhongkui Zhao、Renzhi Li、Yu Li、Guiru Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60200-x

  日期：2015.2

  A clean and highly efficient catalytic aerobic reductive ring-cleavage of 3–methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione to 1-amino-2-acetylanthraquinone was performed using simple organic amines as organocatalysts and water as a green reaction medium. This method provides a new clean transformation of isoxazole-containing compounds to the corresponding ortho-amino ketones. The catalytic performance of

  使用简单的有机胺作为有机催化剂和水作为绿色催化剂，将 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮清洁且高效的催化有氧还原环裂解为 1-氨基-2-乙酰蒽醌。反应介质。该方法为含异恶唑的化合物向相应的邻氨基酮提供了一种全新的清洁转化。仔细筛选了各种有机胺的催化性能，发现简单的有机伯胺是具有优异催化性能的有前途的实用催化剂。作为有机催化剂的异丙胺使 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的转化率为 97.2%，对 1-氨基-2-乙酰蒽醌的选择性为 97.2%，仅在氧气存在下，使用 1 当量. 水合肼在室温下放置 3 小时。
• Anthrachinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe sowie pigmentiertes organisches makromolekulares Material
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018538A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  Anthrachinon-Derivate, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entsprechen, in der A einen von Sulfonsäuregruppen freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, m einen Zahl von 1 - 4, vorzugsweise 1 oder 2, R einen Substituenten und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe sowie das solcherart pigmentierte Material.

  蒽醌衍生物，其同分异构体结构之一与式 其中 A 是蒽醌基，不含磺酸基，可进一步取代，最好由至多 5 个融合环组成、 m 是 1-4 之间的数字，最好是 1 或 2、 R 是取代基 n 为 0、1、2、3 或 4、 它们的制备工艺，它们在有机大分子物质中的颜料用途，以及以这种方法着色的材料。
• Azomethinderivate von Anthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung; deren Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe und die so erhaltenen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008063A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Anthrachinon-Derivate, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entsprechen, in der A einen von Sulfonsäuregruppen freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, m eine Zahl von 1-4, vorzugsweise 1 oder 2, R, Wasserstott oder eine-C1-C4-Alkylgruppe R2 eine Cyangruppe, einen Rest der Formel -COOR3 (11) oder- oder einen Rest der Formel bedeuten, worin R3 Wasserstoff, eine grad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe oder eine Cycloalkylrest, R4 einen Substituenten, n 0, 1, 2, 3 oder 4 und p 0, 1, 2, 3, oder 5 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe.

  蒽醌衍生物，其同分异构体结构之一与式 其中 A 是蒽醌基，不含磺酸基团，可进一步取代，最好由至多 5 个融合环组成、 m 是 1-4 之间的数字，最好是 1 或 2、 R、Wasserstott 或 C1-C4 烷基 R2 是氰基、式 -COOR3 (11) 或- 的基团。 或式 其中 R3 是氢、直链或支链烷基或环烷基、 R4 是取代基 n 是 0、1、2、3 或 4，以及 p 为 0、1、2、3 或 5、 它们的制备方法及其在有机大分子物质中的颜料用途。