(2R,3S,4S)-1-((R)-4'-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one | 1037198-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-((R)-4'-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 1037198-29-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 473.657
• InChiKey: KVUITJDFEMNABX-LANGDILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-((R)-4'-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3S,4S)-1-((R)-4'-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4''-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one 、 (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到(2R,3S,4S)-1-((R)-4'-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109