2,3-O-isopropylidene-5-hydroxy-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine | 63621-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-hydroxy-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 63621-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: BNPBMNMLGODCJX-MIGQKNRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-hydroxy-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine 在 双氧水 、 2H-tetrazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine-5-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)50
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-hydroxy-1-N-(benzyloxycarbonylglycyl)-D-ribofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)50

文献信息

• BOSCHELLI, DIANE HARRIS;POWELL, DENNIS;SHARKY, VERONICA;SEMMELHACK, M. F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1599-1600
  作者：BOSCHELLI, DIANE HARRIS、POWELL, DENNIS、SHARKY, VERONICA、SEMMELHACK, M. F.

  DOI：——

  日期：——