3-Benzylamino-crotonsaeure-anilid | 51843-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzylamino-crotonsaeure-anilid
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 51843-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LRFWOSRUCLROOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylamino-crotonsaeure-anilid 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中继单线态氧与烯胺反应：烯胺选择性二聚成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07450
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 苯胺 在 nickel diacetate 作用下， 生成 3-Benzylamino-crotonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中继单线态氧与烯胺反应：烯胺选择性二聚成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07450

文献信息

• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c00829
  作者：Li, Ming-Jun、Xiao, Hui-Juan、Xu, Peng、Wu, Luan-Ting、Chen, Si-Qi、Zhang, Ze、Xu, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：——

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol4022222

  日期：2013.9.20

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.
• JPS6345255A
  申请人：——

  公开号：JPS6345255A

  公开（公告）日：1988-02-26
• JPS6310781A
  申请人：——

  公开号：JPS6310781A

  公开（公告）日：1988-01-18