3-chloro-1-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one | 1154431-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-1-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-[5-[(2-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1154431-57-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₅OS
• 分子量: 423.926
• InChiKey: XYXZSDNHMAXMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到3-chloro-1-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-4-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型潜在苯并咪唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -{5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.022

文献信息

• Synthesis and evaluation of some new benzimidazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：K.F. Ansari、C. Lal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.022

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of novel azetidin-2-ones 6 has been established. Thus, condensation of 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 4 with various aromatic aldehydes afforded 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-[(substituted) phenylmethylidene]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 5 which on cycloaddition with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine catalyst

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。