3-(3-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 74732-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-(m-chlorophenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile
• CAS: 74732-60-8
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: QHTCMUIWJSESBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol

  摘要：

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-benzylidene)-malononitrile 在 Novozym 435 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Knoevenagel-环氧化反应化学酶法合成α-氰基环氧化物

  摘要：

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501501

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of α-­Cyano Epoxides by a Tandem-­Knoevenagel-Epoxidation Reaction
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201501501

  日期：2016.3

  The lipase‐mediated efficient synthesis of α‐cyano epoxides through a tandem‐Knoevenagel–epoxidation reaction is described for the first time. Besides providing a green, mild, and convenient method for the synthesis of α‐cyano epoxides, this work also extends the applicability of lipase in organic synthesis.

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。
• Tricyclic pyridone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04889854A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  The compounds of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are as hereinafter described, compounds of formula A which have one or more basic substituents are described and have valuable pharmacological properties. In particular, they have muscle relaxant, sedative-hypnotic, anxiolytic and/or anticonvulsive activity and can be used for the control or prevention of muscle tensions, stress conditions, insomnia, anxiety states and/or convulsions.

  该公式化合物的化合物##STR1##中，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如下所述，描述了具有一个或多个碱性取代基的化合物A的化合物，并具有有价值的药理性质。特别是，它们具有肌肉松弛、镇静催眠、抗焦虑和/或抗惊厥活性，并可用于控制或预防肌肉紧张、压力状况、失眠、焦虑状态和/或惊厥。
• Tricyclische Pyridonderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0294599A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Die Verbindungen der Formel     worin Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluor­methyl, Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, Rb und Rc zusammen mit dem mit α bezeichneten Kohlen­stoffatom eine gegebenenfals durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di Alkylamino substi­tuierte Gruppe der Formel >Cα-S-CH=CH- (a), >Cα-CH=CH-S- (b) oder >Cα-CH=CH-CH=CH- (c), Rd die Gruppe der Formel -(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹, m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A¹ Alkylen, A² Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q¹ ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR²-, R¹ Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Alkoxy, Alkyl, Alkoxycarbonyl, Aryl, -NR³R⁴ oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine -Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy­alkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycar­bonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxy­gruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättig­ten oder aromatischen Heterocyclus, R² Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R³ und R⁴ je Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkoxy­alkyl, Alkylendioxyalkyl, Cyanoalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Dihydroxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycar­bonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Alkanoyloxy, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di Alkylcarbamoyl oder durch Alkylendioxy substituierte (C₃₋₇)-Cy­cloalkylgruppe oder R³ und R⁴ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebe­nenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkyl carbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein Sauerstoff- ­oder Schwefelatom oder die Gruppe >N-R⁵ enthalten kann, und R⁵ Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyl­oxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di Alkylcarbamoyl, Re Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Arylcarbonyl, ArylAlkanoyl, Aryl-­Alkyl oder Alkenyl und Rf Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigen­schaften. Sie sind insbesondere muskelrelaxierend, sedativ-hypnotisch, anxiolytisch und/oder antikonvulsiv wirksam und können bei der Bekämpfung oder Verhütung von Muskelspannungen, Spannungszuständen , Schlaflosigkeit, Angstzuständen und/oder Konvulsionen verwendet werden.

  式中的化合物 其中 Ra 是任选被卤素、三氟甲基、硝基、烷基或烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb 和 Rc 与 α 指定的碳原子一起是任选被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、硝基取代的基团、Rd是式-(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹的基团，m、n和q分别是数字0或1，A¹是亚烷基，A²是亚烷基、直接键或基团-CO-、Q¹是氧原子或基团-NR²-，R¹是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、芳基、-NR³R⁴或通过碳原子键合的五元键，可选择通过一个或两个烷基键合，也可选择通过一个-环烷基键合、羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧基羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或双-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团、饱和、部分不饱和或芳香杂环，R² 为氢、烷基或芳基、R³ 和 R⁴ 分别是氢、烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基、烷二氧基烷基、氰基烷基、卤代烷基、羟基烷基、二羟基烷基、烷酰基、烷氧羰基或任选被羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、氧代烷基、氨基甲酰基取代的基团、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或二-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团，这些基团还可包含一个氧原子或硫原子或基团 >N-R⁵ 作为环成员，以及 R⁵ 氢、烷基、羟烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷酰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基或单或双烷基氨基甲酰基，Re 为氢、烷基、烷酰基、芳基羰基、芳基烷酰基、芳基烷基或烯基，Rf 为氢或烷基，具有重要的药理特性。它们作为肌肉松弛剂、镇静催眠药、抗焦虑药和/或抗惊厥药特别有效，可用于消除或预防肌肉紧张、紧张状态、失眠、焦虑和/或抽搐。
• BAUDY M.; ROBERT A., C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 14, 287-290
  作者：BAUDY M.、 ROBERT A.

  DOI：——

  日期：——
• US4889854A
  申请人：——

  公开号：US4889854A

  公开（公告）日：1989-12-26