(S,S)-N-(1-methoxycarbonylethyl)-N'-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)urea | 118637-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-(1-methoxycarbonylethyl)-N'-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)urea
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 118637-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KXRWJCQRWJNWLM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(1-methoxycarbonylethyl)-N'-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到(S,S)-N-(1-carboxyethyl)-N'-(1-carboxy-2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第4部分。衍生自氨基酸的乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的不可逆抑制

  摘要：

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p19880003175
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate 在 三乙胺 作用下， 生成 (S,S)-N-(1-methoxycarbonylethyl)-N'-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第4部分。衍生自氨基酸的乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的不可逆抑制

  摘要：

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p19880003175

文献信息

• Conversion of carbonimidodithioates into unsymmetrical Di- and Tri- substituted ureas including urea dipeptides
  作者：Mariappan Anbazhagan、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00561-9

  日期：1998.5

  Selective hydrolysis of carbonimidodithioates (3) leads to the thiocarbamates (4), which can be easily transformed to the unsymmetrical ureas (5) by treatment with the appropriate amines. This constitutes a synthesis of ureas without the use of phosgene or carbon monoxide.

  碳亚氨基二硫代碳酸酯（3）的选择性水解会生成硫代氨基甲酸酯（4），通过用适当的胺处理，硫代氨基甲酸酯（4）可以轻松转化为不对称脲（5）。这构成了不使用光气或一氧化碳的脲的合成。
• BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182
  作者：BUNTAIN, IAN G.、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——