methyl azetidin-3-ylcarbamate | 1263281-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl azetidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(azetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 1263281-31-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD14706213
• 分子量: 130.147
• InChiKey: DQAVTPNFFSXYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl azetidin-3-ylcarbamate 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到methyl N-[1-[bis[(4-cyanophenyl)methyl]amino]-3-bromopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  碱性氮杂环丁烷的轻松环裂解

  摘要：

  已显示，在某些条件下，含有碱性环氮原子的氮杂环丁烷容易进行环裂解，从而在暴露于烷基溴化物和酰氯的情况下提供3-卤代-1-氨基丙烷衍生物。环裂解的速率似乎主要由氮杂环丁烷氮原子的季铵化发生的速率决定。如果将反应时间保持较短，则可以以合成上有用的产率进行NH-氮杂环丁烷的烷基化以提供N-烷基氮杂环丁烷。作为游离碱，氮杂环丁烷可进行自发的低聚并伴随有环的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.012

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIDINE AMIDES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLO-PYRIDINE AMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249792A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Substituted Pyrazolo-pyridines as GluN2B receptor ligands. Such compounds may be used in GluN2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  取代的吡唑并吡啶作为GluN2B受体配体。此类化合物可用于GluN2B受体的调节，以及用于治疗由GluN2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和条件的药物组合物和方法。
• Application of Structure-Based Design and Parallel Chemistry to Identify a Potent, Selective, and Brain Penetrant Phosphodiesterase 2A Inhibitor
  作者：Christopher J. Helal、Eric P. Arnold、Tracey L. Boyden、Cheng Chang、Thomas A. Chappie、Kimberly F. Fennell、Michael D. Forman、Mihaly Hajos、John F. Harms、William E. Hoffman、John M. Humphrey、Zhijun Kang、Robin J. Kleiman、Bethany L. Kormos、Che-Wah Lee、Jiemin Lu、Noha Maklad、Laura McDowell、Scot Mente、Rebecca E. O’Connor、Jayvardhan Pandit、Mary Piotrowski、Anne W. Schmidt、Christopher J. Schmidt、Hirokazu Ueno、Patrick R. Verhoest、Edward X. Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00397

  日期：2017.7.13

  explore the biology of PDE2A inhibition, we sought to identify potent PDE2A inhibitors with improved brain penetration as compared to current literature compounds. Applying estimated human dose calculations while simultaneously leveraging synthetically enabled chemistry and structure-based drug design has resulted in a highly potent, selective, brain penetrant compound 71 (PF-05085727) that effects in

  据报道，磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂在临床前认知模型中具有体内活性。为了更全面地探索PDE2A抑制的生物学特性，我们寻求鉴定与当前文献化合物相比具有增强的脑渗透性的有效PDE2A抑制剂。在应用估计的人体剂量计算的同时，利用合成化学和基于结构的药物设计，可以产生出高效，选择性，脑渗透性化合物71（PF-05085727），其对体内生化变化的影响与对PDE2A的抑制以及NMDA拮抗剂对啮齿类动物的影响的行为和电生理逆转相称。此数据支持PDE2A抑制剂增强NMDA信号的能力，以及它们对临床认知指征的进一步发展。
• Facile ring cleavage of basic azetidines
  作者：Jun Xiao、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.012

  日期：2013.5

  containing a basic ring nitrogen atom have been shown to undergo facile ring cleavage to afford 3-halo-1-amino propane derivatives upon exposure to alkyl bromides and acyl chlorides under certain conditions. The rate of ring cleavage appears to be determined largely by the rate at which quaternization of the azetidine nitrogen atom occurs. Alkylation of NH azetidines to afford N-alkyl azetidines can be carried

  已显示，在某些条件下，含有碱性环氮原子的氮杂环丁烷容易进行环裂解，从而在暴露于烷基溴化物和酰氯的情况下提供3-卤代-1-氨基丙烷衍生物。环裂解的速率似乎主要由氮杂环丁烷氮原子的季铵化发生的速率决定。如果将反应时间保持较短，则可以以合成上有用的产率进行NH-氮杂环丁烷的烷基化以提供N-烷基氮杂环丁烷。作为游离碱，氮杂环丁烷可进行自发的低聚并伴随有环的裂解。