(S)-methyl 2-[2-{(4-methoxyphenyl)amino}acetamido]propanoate | 1349904-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[2-{(4-methoxyphenyl)amino}acetamido]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-(4-methoxyanilino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 1349904-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: LBTLHDUCEXSPTF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[2-{(4-methoxyphenyl)amino}acetamido]propanoate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-[2-{N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamido}acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-methyl 2-[2-{(4-methoxyphenyl)amino}acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-硫脲催化剂的不对称Petasis反应合成旋光性N-芳基氨基酸衍生物

  摘要：

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100453

文献信息

• Visible-light-induced C_sp³–H functionalization of glycine derivatives by cerium catalysis
  作者：Shutao Wang、Yanjie Ye、Yansong Hu、Xu Meng、Zhao Liu、Jiyu Liu、Kuan Chen、Zhengze Zhang、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc07071e

  日期：——

  A Ce(III)-catalyzed, visible-light-induced aerobic oxidative dehydrogenative coupling/aromatization reaction between glycine derivatives and alkenes has been developed, which provides an efficient approach for the synthesis of quinoline derivatives and post-modification of oligopeptides containing glycine residues under mild conditions without the need for external photosensitizers.

  开发了Ce( III )催化、可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃之间的有氧氧化脱氢偶联/芳构化反应，为喹啉衍生物的合成和含有甘氨酸残基的寡肽的后修饰提供了一种有效的途径。不需要外部光敏剂的温和条件。
• Direct annulation between glycine derivatives and thiiranes through photoredox/iron cooperative catalysis
  作者：Shutao Wang、Yuan Gao、Yansong Hu、Jintao Zhou、Zhidang Chen、Zhao Liu、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc04580c

  日期：——

  A visible-light-induced aerobic oxidative [2+3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and thiiranes has been disclosed, which provides an efficient and atom-economical strategy for the rapid synthesis of thiazolidine-2-carboxylic acid derivatives and the post-modification of glycine-derived dipeptides under mild conditions with good yield and high diastereoselectivities. A preliminary

  公开了甘氨酸衍生物与硫杂丙环之间的可见光诱导的有氧氧化[2+3]环加成反应，为噻唑烷-2-羧酸衍生物的快速合成和后修饰提供了一种高效且原子经济的策略在温和条件下合成甘氨酸衍生的二肽，具有良好的产率和高非对映选择性。初步的机理研究支持涉及光氧化还原催化和铁催化协同作用的途径。