1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane | 149832-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane
• CAS: 149832-57-5
• 化学式: C₂₄H₃₆B₂
• 分子量: 346.172
• InChiKey: GWHYFWSARBYUMS-MESAYYPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane 在 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以>99的产率得到trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以>99的产率得到1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023
• 作为试剂：
  描述：

  methyloxirane 、 苯甲醇 在 1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-(苯基甲氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  非离子二硼烷和多硼烷催化剂用于环氧化物低聚和聚合的系统研究

  摘要：

  对 13 种不同的二硼烷和多硼烷聚合催化剂进行了筛选，研究了连接基长度和连接基柔性等因素对环氧化物低聚和聚合的影响。确定了一种基于联苯主链的有前途的催化剂，该催化剂能够耐受过量的羟基，并且能够实现长寿命（> 50天）和受控的低聚以及高效的聚合。

  DOI：

  10.1002/chem.202401268

文献信息

• Copper-Catalyzed Carboxylation of Hydroborated Disubstituted Alkenes and Terminal Alkynes with Cesium Fluoride
  作者：Martin Juhl、Simon L. R. Laursen、Yuxing Huang、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b03571

  日期：2017.2.3

  A protocol for the hydrocarboxylation of disubstituted alkenes and terminal alkynes providing access to different secondary carboxylic acids and malonic acid derivatives has been developed. This methodology relies on an initial hydroboration using 9-BBN followed by carboxylation with carbon dioxide in the presence of a copper catalyst and the additive, cesium fluoride. Different cyclohexene, styrene

  已经开发了用于双取代的烯烃和末端炔烃的加氢羧化的方案，其提供了获得不同的仲羧酸和丙二酸衍生物的途径。该方法依赖于首先使用9-BBN进行硼氢化，然后在铜催化剂和添加剂氟化铯的存在下用二氧化碳进行羧化。可以利用不同的环己烯，苯乙烯和二苯乙烯衍生物，并且炔可以良好的产率转化为它们相应的二羧酸。最后，使用开发的方法将六种不同的萜类化合物羧化。