(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-oxo-1-naphthaleneacetic acid methyl ester | 199126-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-oxo-1-naphthaleneacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(7-methoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 199126-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: QASRNLRLZZBNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-oxo-1-naphthaleneacetic acid methyl ester 在 ammonium acetate 、 氢气 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Ru⁽²⁺⁾*C₅₀H₅₆O₁₄P₂ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铵盐串联动态动力学不对称还原胺化/内酰胺化简明合成手性三环内酰胺

  摘要：

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202303868
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以33 %的产率得到(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-oxo-1-naphthaleneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铵盐串联动态动力学不对称还原胺化/内酰胺化简明合成手性三环内酰胺

  摘要：

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202303868

文献信息

• cis- and trans-2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benz[e]indoles: synthesis and evaluation of dopamine D2 and D3 receptor binding affinity
  作者：Xiaodong Song、A.Michael Crider、Sharon F. Cruse、Debasis Ghosh、Cheryl Klein-Stevens、Li Liang、Mark A. Scheideler、Annemarie Varming、Inger Søtofte

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80098-1

  日期：1999.6

  cis- and trans-2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benz[e]indoles were synthesized as conformationally rigid analogues of 3-phenylpyrrolidine and evaluated for dopamine (DA) D-2S and D-3 receptor binding affinity. The tricyclic benz[e]indole nucleus was constructed by a previously reported reductive amination-cyclization procedure. Several unexpected side products were isolated and characterized using the general method. The trans-diastereoisomers exhibited greater affinities for the DA D-3 receptor than the corresponding cis-isomers. In both the cis- and trans- series the greatest affinity for DA D-3 receptors was shown by compounds substituted with N-n propyl or N-allyl groups. The cis-(+/-)-N-allyl derivative 21e demonstrated a D-2S /D-3 selectivity of 290. Resolution of cis-(+/-)-5 and trans-(+/-)-21c into individual enantiomers showed that in both series the more active isomer had 3aR absolute configuration. These novel Ligands may be useful tools for gaining additional information about the DA D-3 receptor. (C) Elsevier, Paris.
• Concise Synthesis of Chiral Tricyclic Lactams by Tandem Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination/Lactamization Using Ammonium Salts
  作者：Jingxin Wang、Yongjie Shi、Fangyuan Wang、Fanping Huang、Shao‐Tao Bai、Yu Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303868

  日期：2023.6.19

  and economical one-pot approach to chiral fused tricyclic lactams from readily available ketoesters was developed by using cheap ammonium salts as the nitrogen source through ruthenium-catalyzed tandem dynamic kinetic asymmetric reductive amination/lactamization. This protocol provides highly efficient access to drug intermediates and organocatalysts containing chiral polycyclic N-heterocycles.

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。