5-chloro-3-(2-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole | 1228190-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-(2-fluorophenyl)-2,1-benzoxazole；5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 1228190-90-6
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO
• 分子量: 247.656
• InChiKey: IMTDSEYIPBYPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)propane-1-thione 、 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 isobutyric acid sodium salt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到{5-chloro-2-[(2,2-dimethyl-3-(piperidin-1-yl)-3-thioxopropyl)amino]phenyl}(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫酰胺辅助的钴（III）催化的C（sp3）–H活化与蒽进行亲电胺化反应

  摘要：

  钴（III）的弱配位硫代酰胺与易于获得的蒽衍生物的惰性C（sp 3）-H键的钴亲电胺化反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，因此可提供各种氨基醛和氨基酮。此外，我们的协议具有通用性[Cp * Co（MeCN）3 ] [SbF 6 ] 2，具有出色的原子经济性和无氧化剂条件，并且易于后期功能化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690087
• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-5-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanone 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-chloro-3-(2-fluorophenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内 Fe(II) 催化芳基叠氮化物形成 N−O 或 N−N 键

  摘要：

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol101040p

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Electrophilic Amination with Anthranils through Thioamide-Assisted Cobalt(III)-Catalyzed C(sp3)–H Activation
  作者：Jie Li、Lei Liu、Zhao Zhang、Yucheng Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690087

  日期：2020.12

  Cobalt(III)-catalyzed electrophilic amination of inert C(sp3)–H bonds of weakly coordinating thioamides with readily accessible anthranil derivatives was accomplished under mild conditions, with good functional group tolerance, thus providing various amino aldehydes and amino ketones. Moreover, our protocol with the versatile [Cp*Co(MeCN)3][SbF6]2 features excellent atom-economy and oxidant-free conditions

  钴（III）的弱配位硫代酰胺与易于获得的蒽衍生物的惰性C（sp 3）-H键的钴亲电胺化反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，因此可提供各种氨基醛和氨基酮。此外，我们的协议具有通用性[Cp * Co（MeCN）3 ] [SbF 6 ] 2，具有出色的原子经济性和无氧化剂条件，并且易于后期功能化。
• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。