5-amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 227312-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic methyl ester；methyl 5-amino-4-benzylsulfanylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 227312-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: KCENNBKQMPKEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thieno<2,3-d><1,2,3>thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的合成方法，以噻吩并[2,3- d ] -1,2,3- thiadiazolecarboxylates通过氨基噻吩衍生物的重氮化

  摘要：

  通过重氮化合成稠合的1,2,3-噻二唑的常用合成方法通常不适用于氨基噻吩。基于经由Huisgen-White类型重排的新型环化机制，报道了用于制备标题化合物作为植物中系统获得性抗性的潜在诱导剂的实质上改进的实验方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360330
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydro-4-(p-toluenesulfonato)thiophene-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-4-(phenylmethyl)thio-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Methyl Thieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole Carboxylates via Diazotation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010236