7β-methyl-cholest-4-en-3-one | 158493-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-methyl-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 7β-methyl-4-cholesten-3-one；(7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 158493-51-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: MZANIZZWZOMIRD-KTORLQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methyl-cholest-4-en-3-one 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4aR,4bS,6aR,7R,9aS,9bS,10S,11aR)-7-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4a,6a,10-trimethyl-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7 beta-Dimethyl-4-azacholestan-3-one（MK-386）和相关的4-azasteroids作为人类1型5α-还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a003
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7,10,13-trimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到7β-methyl-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7α- and 7β-methylcholestane derivatives by kinetic separation of the diastereomeric mixture

  摘要：

  7 alpha- and 7 beta-Methyl derivatives of cholest-5-en-3 beta-ol (cholesterol), cholest-4-en-3-one and cholest-4-en-3,6-dione were prepared. Methylation of 3 alpha, 5-cyclo-5 alpha-cholestan-6-one at C-7 was followed by stereoselective reduction with LiAlH4. The key transformation was cycloreversion of the mixture of 7 alpha-methyl-3 alpha, 5-cyclo-5 alpha-cholestan-6 alpha-ol and 7 beta-methyl-3 alpha, 5-cyclo-5 alpha-cholestan-6 beta-ol. The reaction of the latter was much faster under the standard conditions enabling easy separation of the C-7 isomers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00131-1

文献信息

• New 7B-substituted-4-aza-5a-cholestan-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572165A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-cholestan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-氮杂-5α-胆甾烷-3-酮及相关化合物。
• [EN] 7 beta -SUBSTITUTED-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES AS SELECTIVE 5 alpha -REDUCTASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] 7 beta -SUBSTITUES-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES UTILISES COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA 5 alpha -REDUCTASE 1
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013077A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) 7$g(b)-substituted 4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones and related compounds are selective inhibitors of 5$g(a)-reductase 1 useful in the treatment hyperandrogenic conditions.(FR) Les 7$g(b)-substitués-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones et les composés apparentés sont des inhibiteurs sélectifs de la 5$g(a)-réductase 1 qui sont utiles dans le traitement des pathologies hyperandrogéniques.

  这些7$g(b)-取代基-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones以及相关化合物是一类选择性抑制5$g(a)- reducease 1的药物，它们在治疗雄性激素过多的相关疾病中具有一定的应用价值。
• EP0759929A4
  申请人：——

  公开号：EP0759929A4

  公开（公告）日：1998-09-30
• OXIDATION OF STEROIDS HAVING ALLYLIC GROUPS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP0759929B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• COMBINATION METHOD FOR ACNE TREATMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0786999A1

  公开（公告）日：1997-08-06