(4R)-3-hex-5-en-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1253413-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-hex-5-en-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1253413-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MTJIJZVSGQCBDH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-hex-5-en-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-3-[(1R,5R)-2-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-3-[(1S,5S)-2-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides

  摘要：

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。

  DOI：

  10.1039/c0nj00063a
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohex-1-en-5-yne 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R)-3-hex-5-en-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides

  摘要：

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。

  DOI：

  10.1039/c0nj00063a

文献信息

• A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides
  作者：Hongyan Li、Jennifer E. Antoline、Jin-Haek Yang、Ziyad F. Al-Rashid、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/c0nj00063a

  日期：——

  This work describes the first examples of diastereoselective intramolecular cyclopropanations of a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides. This reaction sequence essentially constitutes a tandem epoxidation–cyclopropanation that effectively gives rise to a series of structurally unique amido-cyclopropanes. A plausible mechanistic model is proposed revealing insights into this novel cyclopropanation process.

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。