6-(tert-butoxy)-N-(2-chlorophenyl)pyridin-3-amine | 1300728-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butoxy)-N-(2-chlorophenyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridin-3-amine
• CAS: 1300728-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: MGMXQJUBENHCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-N-(2-chlorophenyl)pyridin-3-amine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48 mg的产率得到3-(tert-butoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  开发 3-PBC 和 βCCt 的两步途径，这两种药物在啮齿类动物和灵长类动物模型中有效对抗酒精自我管理

  摘要：

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。

  DOI：

  10.1021/jo200425m
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 2-叔丁氧基-5-溴吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到6-(tert-butoxy)-N-(2-chlorophenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  开发 3-PBC 和 βCCt 的两步途径，这两种药物在啮齿类动物和灵长类动物模型中有效对抗酒精自我管理

  摘要：

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。

  DOI：

  10.1021/jo200425m

文献信息

• Development of a Two-Step Route to 3-PBC and βCCt, Two Agents Active against Alcohol Self-Administration in Rodent and Primate Models
  作者：Ojas A. Namjoshi、Angelica Gryboski、German O. Fonseca、Michael L. Van Linn、Zhi-jian Wang、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo200425m

  日期：2011.6.3

  agents active against alcohol self-administration, a two-step route was developed. This process involves a palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and an intramolecular Heck reaction. This two-step route provides rapid access to multigram quantities of 3-PBC (1) and βCCt (2), as well as analogues for studies of alcohol self-administration. The overall yield of 3-PBC (1) was improved from 8% to 50%

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。