2-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol | 1072831-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1072831-73-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VKXKJJFZNQSMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044

文献信息

• Novel azocarboxylic esters useful as polymerisation initiators and process for their manufacture
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0094739A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  Azocarboxylic esters useful as polymerisation initiators, especially for polymerisation in aqueous medium, have the general formula in which R is the residue of an aliphatic polyhydroxy compound R(OH)q+1 after removal of one hydroxyl group therefrom, R, is a methyl or ethyl group or a grouping of the formula -COO(CnH2nO)p-R(OH)q; R2 is a methyl group or a βcarboxyethoxy group and R3 is a methyl group or an ethyl group, or R2 and R3 together with the intermediate carbon atom form a cyclohexyl group: R4 is a methyl group and R6 is a methyl group, an ethyl group, a β-carboxyethoxy group or a β-methoxy-ββ-dimethylethyl group, or R. and R5 together with the intermediate carbon atom form a cyclohexyl group n has one or more of the values 2. 3 and 4. p is zero or an integer from 1 to 100, preferably from 1 to 50, and q has the value 2 or 4. The esters can be prepared by reacting a corresponding azonitrile or azobisnitrile with a stoichiometrically equivalent amount of an aceral or ketal of the formula wherein R6 is hydrogen or an alkyl or aryl group and R7 is an alkyl or artl group, or R6 and R7 together with the intermediate carbon atom form a cyclohexyl group, in the presence of hydrogen chloride gas under anhydrous conditiond, followed by hydrolysis of the product.

  可用作聚合引发剂，特别是用于水介质聚合的偶氮羧酸酯通式如下 其中 R 是去掉一个羟基后的脂肪族多羟基化合物 R(OH)q+1 的残余物，R 是甲基或乙基或式 -COO(CnH2nO)p-R(OH)q 的基团；R2 是甲基或 β羧基乙氧基，R3 是甲基或乙基，或 R2 和 R3 与中间碳原子一起形成环己基：R4 是甲基，R6 是甲基、乙基、β-羧基乙氧基或 β-甲氧基-β-二甲基乙基，或 R 和 R5 与中间碳原子一起形成环己基 n 具有 2、3 和 4 中的一个或多个值。p 为零或 1 至 100 的整数，最好为 1 至 50，q 的值为 2 或 4。这些酯类可通过相应的偶氮腈或偶氮二腈与等量的式中的乙醛或酮反应来制备 其中 R6 是氢或烷基或芳基，R7 是烷基或芳基，或 R6 和 R7 与中间碳原子一起形成环己基，在无水条件下，在氯化氢气体存在下反应，然后水解产物。
• The acyclic dienamine–indoloacrylate addition route to catharanthine
  作者：Nan Huang、Tao Jiang、Tiansheng Wang、Mustapha Soukri、Rakesh Ganorkar、Bruce Deker、Jean-Michel Léger、Jose Madalengoitia、Martin E. Kuehne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.044

  日期：2008.10

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (3) with methyl Z-4-formylhex-3-enoate (6) gave cis-fused dimethyl 5-benzyl-4-ethyl-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indole-2,12b-dicarboxylate and its trans-fused diastereomer. Selective reduction of the less hindered ester group with sodium borohydride to an alcohol ester, tosylation, debenzylation

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。