6-Acetyl-7-hydroxy-4-methyl-8-prop-2-enylchromen-2-one | 91164-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetyl-7-hydroxy-4-methyl-8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 91164-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: RXBOJOWGWHPQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-7-allyloxy-4-methylchromen-2-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 8.0h， 以46%的产率得到8-acetyl-6-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Feasibility of sigmatropic rearrangement on electron-deficient coumarinyl ketones

  摘要：

  不同的烷基/芳基 7-羟基-8-香豆素酮被转化为 7-O-烯丙基醚和 7-O-环己烯基醚，本文介绍了对所制备的 7-O-烯丙基和 7-O-环己烯-2'-烯-1'-基香豆素酮进行的迄今未报道的对称重排的研究。重排的主要产物是烷基/芳基 6-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮 3 和烷基/芳基 6-环己-2'-烯-1'-基-7-羟基-8-香豆素酮 7。有趣的是，在烷基 7-O-烯丙基香豆素酮中观察到了不同寻常的选择性。因此，3-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮烷基 4 和 8-烯丙基-7-羟基-6-香豆素酮烷基 5 分别是 7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基和 4-甲基-7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基的产物，尽管产率较低。关键词：烯丙基香豆素酮、7-O-环己-2'-烯-1'-基香豆素酮、对称重排、3-烯丙基香豆素酮、8-烯丙基香豆素酮。

  DOI：

  10.1139/v08-037

文献信息

• Neue Benzopyranone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0108036A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  6-substituierte 4-oxo-4H-1-benzopyrane der formel worin R freies, verestertes oder amidiertes Carboxy oder Tetrazolyl bedeutet, R1 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest darstellt; R2 Wasserstoff, einen aliphatischen Rest, Acyl oder gegebenenfalls verethertes oder verestertes Hydroxy beaeutet, R4 eine Gruppe der Formel -C(R6)=C(R7)-C(=O)-R8 darstellt, in der R6 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Hydroxy substituierten aliphatischen Rest und R7 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeutet und Ra gemeinsam mit einem der Reste R3 und R5 Oxy darstellen und der andere der Reste R3 und R5 Wasserstoff oder, im Falle von R5, auch Hydroxy bedeutet, mit der Massgabe, dass von Ethoxycarbonyl verschieden ist, wenn R4 eine Gruppe der Formel -C(R6)=C(R7)-C(=O)-R8 bedeutet, Re gemeinsam mit R3 Oxy bedeutet, R1, R2, R5 und R7 Wasserstoff darstellen und R6 Methyl ist, und Salze von Verbindungen der Formel mit salzbildenden Eigenschaften, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel und ihrer Salze, ihre Verwendung, z.B. als Arzneimittelwirkstoffe, und pharmazeutische Präparate, die solche Verbindungen enthalten, sowie Formulierungsverfahren.

  式中的 6-取代的 4-氧代-4H-1-苯并吡喃 其中 R 是游离的、酯化的或酰胺化的羧基或四唑基，R1 是氢或脂族基；R2 代表氢、脂肪族基、酰基或任选醚化或酯化的羟基，R4 代表式-C(R6)=C(R7)-C(=O)-R8 的基团，其中 R6 代表氢或任选被羟基取代的脂肪族基，R7 代表氢或脂肪族基，Ra 与基团 R3 和 R5 中的一个一起代表氧基，基团 R3 和 R5 中的另一个代表氢或、在 R5 的情况下，也是羟基，但 R4 是式 -C(R6)=C(R7)-C(=O)-R8 的基团时与乙氧基羰基不同，Re 与 R3 一起是氧基，R1、R2、R5 和 R7 是氢，R6 是甲基。如作为活性药物成分，以及含有此类化合物的药物制剂和配制工艺。
• Feasibility of sigmatropic rearrangement on electron-deficient coumarinyl ketones
  作者：Lakshmi Narayan Dutta、Banani De、Godhuli Pal、Amarendra Patra

  DOI：10.1139/v08-037

  日期：2008.5.1

  Different alkyl/aryl 7-hydroxy-8-coumarinyl ketones were converted to 7-O-allyl and 7-O-cyclohexenyl ethers and the study of hitherto unreported sigmatropic rearrangement on 7-O-allyl and 7-O-cyclohex-2'-ene-1'-ylcoumarinyl ketones prepared is accounted herein. The rearrangement yielded alkyl/aryl 6-allyl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 3 and alkyl/aryl 6-cyclohex-2'-en-1'-yl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 7 as the major products. Interestingly, unusual selectivity was observed in the case of alkyl 7-O-allylcoumarinyl ketones. Thus alkyl 3-allyl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 4 and alkyl 8-allyl-7-hydroxy-6-coumarinyl ketones 5 were the outcome from alkyl 7-O-allyl-8-coumarinyl ketones and alkyl 4-methyl-7-O-allyl-8-coumarinyl ketones, respectively, albeit in minor yields.Key words: allyloxycoumarinyl ketones, 7-O-cyclohex-2'-en-1'-ylcoumarinyl ketones, sigmatropic rearrangement, 3-allylcoumarinyl ketones, 8-allylcoumarinyl ketones.

  不同的烷基/芳基 7-羟基-8-香豆素酮被转化为 7-O-烯丙基醚和 7-O-环己烯基醚，本文介绍了对所制备的 7-O-烯丙基和 7-O-环己烯-2'-烯-1'-基香豆素酮进行的迄今未报道的对称重排的研究。重排的主要产物是烷基/芳基 6-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮 3 和烷基/芳基 6-环己-2'-烯-1'-基-7-羟基-8-香豆素酮 7。有趣的是，在烷基 7-O-烯丙基香豆素酮中观察到了不同寻常的选择性。因此，3-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮烷基 4 和 8-烯丙基-7-羟基-6-香豆素酮烷基 5 分别是 7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基和 4-甲基-7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基的产物，尽管产率较低。关键词：烯丙基香豆素酮、7-O-环己-2'-烯-1'-基香豆素酮、对称重排、3-烯丙基香豆素酮、8-烯丙基香豆素酮。