1,2,3-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranose | 943621-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3-dibenzoyloxy-5-fluorooxan-4-yl] benzoate
• CAS: 943621-49-6
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: QNDFBVKJNCZYAV-UXGLMHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-xylopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到1,2,3-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085

文献信息

• [EN] FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES<br/>[FR] ANALOGUES DE N-ACÉTYL GLUCOSAMINE FLUORÉS ET DÉRIVÉS DE XYLOSE
  申请人：UTI LP

  公开号：WO2019227228A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.

  本公开涉及N-乙酰葡萄糖胺在4-和/或6-位被氟化的类似物，以及木糖衍生物在缩醛位置用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。
• Fluorinated N-acetyl glucosamine analogs and xylose derivatives
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US11365212B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.

  本公开涉及在 4-位和/或 6-位上氟化的 N-乙酰葡糖胺类似物和在同分异构位上的木糖衍生物，用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。
• FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20210214384A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.