allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(3R)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 433970-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(3R)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 433970-06-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆S₂
• 分子量: 519.643
• InChiKey: OSSICAHMXVJYSN-PGZVSCLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(3R)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R,5S,6S)-3-({4-[(3R)-1-ethanimidoylpyrrolidin-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl 3-ethyl (3R)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(3R)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722