Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl | 1079963-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1079963-65-7
• 化学式: C₆₄H₅₈O₁₅
• 分子量: 1067.16
• InChiKey: ZVKVSKAWINHXCE-OGCXUFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-hydroxyl-1-O-propynyl-D-glucopyranoside 、 [(3aR,5R,6S,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以59%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和正戊烯基苷和1,2-原酸酯的正交活化

  摘要：

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。

  DOI：

  10.1021/jo901837z

文献信息

• Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b806707d

  日期：——

  Selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of propargyl glycosides and propargyl ethers was studied; a catalytic amount of AuBr3 activated the propargyloxy group of the 1,2-orthoester thereby giving access to disaccharides with the propargyl group at the reducing end; furthermore, propargyl ethers were unaffected under the reaction conditions.

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。