methyl (S)-(Z)-5,6-di-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-hexenoate | 123151-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(Z)-5,6-di-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate；methyl (Z)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 123151-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CEIJSFYNOQNUCA-HORMHSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(Z)-5,6-di-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-(Z)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2,6-trihydroxy-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00282a037

  日期：1989.10