<5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-<2-chlor-phenyl>-keton | 2341-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-<2-chlor-phenyl>-keton
• 英文别名: 2-Chloro-5'-fluoro-2'-hydroxybenzophenone；2'-Chloro-5-fluoro-2-hydroxybenzophenone；(2-chlorophenyl)-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 2341-94-8
• 化学式: C₁₃H₈ClFO₂
• 分子量: 250.657
• InChiKey: GQXKKRRSKDQBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-<2-chlor-phenyl>-keton 在 titanium(IV) isopropylate 、 ammonium acetate 、 氢气 、 Ru[(R)-Segphos](OAc)₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以74 %的产率得到(S)-2-(amino(2-chlorophenyl)methyl)-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluorophenyl 2-chlorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以0.75 g的产率得到<5-Fluor-2-hydroxy-phenyl>-<2-chlor-phenyl>-keton
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152

文献信息

• N-heteroaryl-N'-phenylurea derivatives, their production and use
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05464863A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  An N-heteroaryl-N'-phenylurea derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the description of the specification which is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hypercholesterolemia, atherosclerosis and diseases caused by them.

  一种由通式（I）表示的N-杂环芳基-N'-苯基脲衍生物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7在规范说明书的描述中定义，该化合物可用作预防和治疗高胆固醇血症、动脉粥样硬化和由它们引起的疾病的药物。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés a-phénylbenzylidèniques d'amino-carboxamides à partir des benzophénones correspondantes et produits intermédiaires
  申请人：DESHORS

  公开号：EP0143688A1

  公开（公告）日：1985-06-05

  On prépare des composés de formule où R1, R2 et R3 sont H, halogène, CH3 ou CH3O et n = 1-10 en: a) formant une base de Schiff entre la benzophénone et l'amino-nitrile correspondants pour obtenir des composés pour la plupart nouveaux, de formule et b) on hydrolyse de façon ménagée le nitrile de formule IV, notamment dans un acide, aqueux ou anhydre, en présence de HCI aqueux ou gaz. Application à la préparation de substances actives de médicaments, notamment le progabide.

  式中的化合物 其中 R1、R2 和 R3 为 H、卤素、CH3 或 CH3O，n = 1-10 en： a) 在相应的二苯甲酮和氨基腈之间形成希夫碱，得到大部分新的式化合物 b) 在水或气态 HCl 存在下，以受控方式，特别是在水或无水酸中水解式 IV 的腈。 应用于制备活性药物，特别是普罗加比。
• N-Heteroaryl-N'-phenylurea derivatives, their production and use
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0613894A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  An N-heteroaryl-N'-phenylurea derivative represented by the general formula (I): wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are as defined in the description of the specification which is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hypercholesterolemia, atherosclerosis and diseases caused by them.

  通式 (I) 所代表的 N-己油酰基-N'-苯基脲衍生物： 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 如说明书中的定义，可用作高胆固醇血症、动脉粥样硬化及其引起的疾病的预防和治疗剂。
• DE2634288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5464863A
  申请人：——

  公开号：US5464863A

  公开（公告）日：1995-11-07