methyl (2R,4R,5R)-5-(p-fluorophenyl)-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate | 1220974-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R)-5-(p-fluorophenyl)-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1220974-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₄S
• 分子量: 363.41
• InChiKey: VYXDCNGZZZDSQJ-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorobenzylideneamino)acetic acid methyl ester 、 苯基乙烯基砜 在 C₂₉H₃₀F₁₂N₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R,4R,5R)-5-(p-fluorophenyl)-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 、 methyl (2S,4S,5S)-5-(p-fluorophenyl)-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银/ TF-BiphamPhos催化的内甲乙胺基叶酸酯与乙烯基苯基砜的内-选择性对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  已成功开发了甲硫氨酸基化物和乙烯基苯基砜的第一个催化内选择性1，3-偶极环加成反应。高效乙酸银（AgOAc）/ TF-BiphamPhos催化系统在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性（> 98：2），良好的对映选择性（67-92％ee）和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900552

文献信息

• Silver Acetate/TF-BiphamPhos-Catalyzed endo-Selective Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Phenyl Sulfone
  作者：Gang Liang、Min-Chao Tong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900552

  日期：2009.12

  The first catalytic endo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and vinyl phenyl sulfone has been developed successfully. The highly efficient silver acetate (AgOAc)/TF-BiphamPhos catalytic system exhibited high reactivity, excellent diastereoselectivity (>98:2), good enantioselectivity (67–92% ee) and broad substrate scope under mild conditions.

  已成功开发了甲硫氨酸基化物和乙烯基苯基砜的第一个催化内选择性1，3-偶极环加成反应。高效乙酸银（AgOAc）/ TF-BiphamPhos催化系统在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性（> 98：2），良好的对映选择性（67-92％ee）和广泛的底物范围。