4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{2(S)-[4-(2-4'-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4(S) -ylthio}-6-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 148959-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{2(S)-[4-(2-4'-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4(S) -ylthio}-6-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{2(S)-[4-(2-4'-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4(S)-ylthio}-6-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 148959-03-9
• 化学式: C₄₇H₅₅N₇O₁₆SSi
• 分子量: 1034.14
• InChiKey: BEDNQZITLJLUGP-UUHBMWMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1060.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  273.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{2(S)-[4-(2-4'-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4(S) -ylthio}-6-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 potassium fluoride 、 sodium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[4-(2-4'-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio}-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。

  公开号：

  US05541317A1