N-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 121806-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 英文名称: N-(2,3-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-(trifluoroacetyl)aniline
• CAS: 121806-48-2
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃NO
• mdl: MFCD00591498
• 分子量: 258.027
• InChiKey: DLTWYCMFNGRBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2,3-二氯苯基)-N-甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于蒽基醛肟结构的新型雌激素受体配体：酚类假环在结合过程中的作用。

  摘要：

  3,4-二苯基水杨醛肟系统1是具有异常结构的雌激素受体（ER）配体，具有氢键键合的伪环A'环代替大多数雌激素所特有的典型酚A环。我们已经通过制备3,4-二苯基苯甲恶肟（4）来研究伪环A'在与ER结合中的作用，该化合物完全没有该环，但仍然保留了原始分子1的所有其他特征。作为一系列3,4-二苯基蒽基醛肟（5a-c），其中参与形成假环A'的杂原子的性质已从氧（1）变为未被取代（5a）或被取代的氮带有小的烷基（5b中的甲基或5c中的乙基）。氢键假环A'的重要性 与水杨醛肟1相比，苯甲醛肟4的结合亲和力大大降低，这证实了结合过程中的亲和力。此外，当A'环含有未取代的氮（5a）或N-Me基团时，结合亲和力大大提高。 （5b）。另一方面，N-Et-取代的蒽基衍生物5c显示出结合亲和力的显着下降。在ERalpha上进行的分子模型对接研究证实，化合物5a和5b很好地适合于配体结合袋，对5b的N-Me组来说特

  DOI：

  10.1021/jm0308390
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 、 三氟乙酸酐 反应 0.33h， 以67%的产率得到N-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of amino[b,e][1,4]dioxin derivatives via cationic ruthenium complexes

  摘要：

  Double nucleophilic aromatic substitution reactions between N-substituted (eta(6)-1,2-dichlorobenzene)RuCp(+) salts and substituted 1,2-benzenediols have been carried out under mild conditions to prepare N-substituted (eta(6)-dibenzo[b,e][1,4]dioxin)ruthenium(II) complexes. The dibenzodioxin ligands were subsequently liberated by photolysis, with radiation from a sunlamp or from a medium pressure Hg lamp (300 nm).

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05717-4

文献信息

• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。
• LEE, HING-BIU, J. CHROMATOGR., 457,(1988) C. 267-278
  作者：LEE, HING-BIU

  DOI：——

  日期：——
• Towards the synthesis of amino[b,e][1,4]dioxin derivatives via cationic ruthenium complexes
  作者：Richard C. Cambie、George R. Clark、Sheryl L. Coombe、Sally A. Coulson、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05717-4

  日期：1996.1

  Double nucleophilic aromatic substitution reactions between N-substituted (eta(6)-1,2-dichlorobenzene)RuCp(+) salts and substituted 1,2-benzenediols have been carried out under mild conditions to prepare N-substituted (eta(6)-dibenzo[b,e][1,4]dioxin)ruthenium(II) complexes. The dibenzodioxin ligands were subsequently liberated by photolysis, with radiation from a sunlamp or from a medium pressure Hg lamp (300 nm).
• Novel Estrogen Receptor Ligands Based on an Anthranylaldoxime Structure:  Role of the Phenol-Type Pseudocycle in the Binding Process
  作者：Filippo Minutolo、Michela Antonello、Simone Bertini、Gabriella Ortore、Giorgio Placanica、Simona Rapposelli、Shubin Sheng、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1021/jm0308390

  日期：2003.9.1

  pseudocycle A' in the binding process was confirmed by the fact that benzaldoxime 4 showed a greatly reduced binding affinity compared to salicylaldoxime 1. Moreover, the binding affinity improved considerably when the A'-ring contained either an unsubstituted nitrogen (5a) or an N-Me group (5b). On the other hand, the N-Et-substituted anthranyl derivative 5c showed a marked drop in binding affinity. Molecular

  3,4-二苯基水杨醛肟系统1是具有异常结构的雌激素受体（ER）配体，具有氢键键合的伪环A'环代替大多数雌激素所特有的典型酚A环。我们已经通过制备3,4-二苯基苯甲恶肟（4）来研究伪环A'在与ER结合中的作用，该化合物完全没有该环，但仍然保留了原始分子1的所有其他特征。作为一系列3,4-二苯基蒽基醛肟（5a-c），其中参与形成假环A'的杂原子的性质已从氧（1）变为未被取代（5a）或被取代的氮带有小的烷基（5b中的甲基或5c中的乙基）。氢键假环A'的重要性 与水杨醛肟1相比，苯甲醛肟4的结合亲和力大大降低，这证实了结合过程中的亲和力。此外，当A'环含有未取代的氮（5a）或N-Me基团时，结合亲和力大大提高。 （5b）。另一方面，N-Et-取代的蒽基衍生物5c显示出结合亲和力的显着下降。在ERalpha上进行的分子模型对接研究证实，化合物5a和5b很好地适合于配体结合袋，对5b的N-Me组来说特