ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-3-(phenylethynyl)indolin-1-yl)acetate | 1172590-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-3-(phenylethynyl)indolin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-hydroxy-2-oxo-3-(2-phenylethynyl)indol-1-yl]acetate
• CAS: 1172590-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: GKYWUCYGHXADAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,3-二氧代-1H-吲哚-1-乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35.8%的产率得到ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-3-(phenylethynyl)indolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-（苯基乙炔基）吲哚-2-酮类似物的合成及生物活性评估

  摘要：

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.58

文献信息

• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indol-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Ye Wang、Suo Gao、Hong-Ping He、Shun-Lin Li、Jian-Xin Zhang、Jian Ding、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1002/jhet.58

  日期：2009.3

  phenylacetylene to isatin and its N-substituted derivatives for the first time. This reaction involves activation of zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like.” The bioactivities on protective effect on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2 and cytotoxicity against lung cancer A549 and P388 cell line of these compounds were investigated, and several compounds showed

  通过添加以下化合物合成了一系列炔丙醇 苯乙炔到Isatin及其N-取代的衍生物。该反应涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来活化锌试剂。研究了这些化合物对H 2 O 2诱导的PC12细胞凋亡的保护作用的生物活性以及对这些化合物对肺癌A549和P388细胞系的细胞毒性，并且几种化合物均显示出有效的活性。杂环化学杂志，46，217（2009）。