3-[2-(allyloxy)ethoxycarbonyl]propanoic anhydride | 1227489-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(allyloxy)ethoxycarbonyl]propanoic anhydride
• 英文别名: 4-(2-(allyloxy)ethoxy)-4-oxobutanoic anhydride；4-O-[4-oxo-4-(2-prop-2-enoxyethoxy)butanoyl] 1-O-(2-prop-2-enoxyethyl) butanedioate
• CAS: 1227489-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: OBBRHWOCRBUUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(allyloxy)ethoxycarbonyl]propanoic anhydride 、 bis-MPA-OH dendrimer, trimethylol propane core, generation 1 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于硫醇和硫醇的糖基树状大分子合成物作为小麦胚芽凝集素的纳摩尔抑制剂

  摘要：

  制备了第1至第4代烯烃和炔烃功能性聚酯基树枝状聚合物，并在自由基条件下与2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-β - D-葡萄糖（GlcNAc-SH）反应。当烯烃-树状大分子每烯基添加一个硫基时，而每个炔基-树状大分子的yne基团都被两个噻吩基所饱和，因此获得了糖基树状大分子的集合，其聚糖密度为每个树状大分子六至九十六个GlcNAc。通过酶联凝集素测定法（ELLA）评估了制备的糖树状聚合物对小麦胚芽凝集素（WGA）的识别特性。八种糖树状聚合物是出色的配体，在纳摩尔范围内显示IC 50值，每糖单位的相对效能最高可达2.27 e 6与用作单价参考的单糖GlcNAc相比。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2422年至2433年

  DOI：

  10.1002/pola.27262
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(allyloxy)ethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[2-(allyloxy)ethoxycarbonyl]propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇化学制备的定义明确的聚乙二醇水凝胶的表征

  摘要：

  考虑到水凝胶的大量应用，对清楚定义的水凝胶的分子结构与机械性能之间的关系有一个更好的了解是必不可少的。已编译了一个新的库，其中包含用二烯丙基，二硫醇和二甲基丙烯酸酯官能化并用互补的三官能交联剂交联的不同长度末端的聚乙二醇聚合物（PEG）。在这项研究中，最初通过FT-拉曼光谱和NMR分析了水凝胶，以研究官能团的转化率。研究了溶剂类型，固含量，固化时间和PEG链长度对水凝胶最终浸出，溶胀和拉伸性能的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24847

文献信息

• Sequential interpenetrating poly(ethylene glycol) hydrogels prepared by UV-initiated thiol-ene coupling chemistry
  作者：Ting Yang、Michael Malkoch、Anders Hult

  DOI：10.1002/pola.26393

  日期：2013.1.15

  Poly(ethylene glycol) (PEG)‐diallyls, ranging from 2 to 8 kDa, were successfully reacted with a trifunctional thiol crosslinker via thiol–ene coupling reaction to construct four different primary PEG hydrogels. These systems were used as scaffolds for the preparation of a library of sequential interpenetrating networks (SeqIPNs). The solid content of the secondary networks varied between 21 and 34%

  聚乙二醇（PEG）-二烯丙基化合物（2至8 kDa）通过硫醇-烯偶联反应与三官能硫醇交联剂成功反应，构建了四种不同的伯PEG水凝胶。这些系统用作制备顺序互穿网络（SeqIPN）库的支架。次级网络的固体含量在21％到34％之间变化，并且取决于吸收性PEG的长度。IPN的凝胶分数高于85％。此外，发现基于2 kDa PEG的IPN的溶胀度最低（315％），而8 kDa PEG IPN的溶胀度为810％。与单水凝胶网络（175-555 kPa）相比，SeqIPN策略促进了水凝胶体系的覆盖更大的拉伸模量范围（192-889 kPa）。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Thiol-ene and thiol-yne-based synthesis of glycodendrimers as nanomolar inhibitors of wheat germ agglutinin
  作者：Mattia Ghirardello、Kim Öberg、Samuele Staderini、Olivier Renaudet、Nathalie Berthet、Pascal Dumy、Yvonne Hed、Alberto Marra、Michael Malkoch、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/pola.27262

  日期：2014.9.1

  thiyl radicals, a collection of glycodendrimers with glycan density ranging from six to ninety‐six GlcNAc per dendrimer was obtained. The recognition properties of the prepared glycodendrimers toward the wheat germ agglutinin (WGA) were evaluated by enzyme‐linked lectin assay (ELLA). The eight glycodendrimers were excellent ligands showing IC50 values in the nanomolar range and relative potencies per

  制备了第1至第4代烯烃和炔烃功能性聚酯基树枝状聚合物，并在自由基条件下与2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-β - D-葡萄糖（GlcNAc-SH）反应。当烯烃-树状大分子每烯基添加一个硫基时，而每个炔基-树状大分子的yne基团都被两个噻吩基所饱和，因此获得了糖基树状大分子的集合，其聚糖密度为每个树状大分子六至九十六个GlcNAc。通过酶联凝集素测定法（ELLA）评估了制备的糖树状聚合物对小麦胚芽凝集素（WGA）的识别特性。八种糖树状聚合物是出色的配体，在纳摩尔范围内显示IC 50值，每糖单位的相对效能最高可达2.27 e 6与用作单价参考的单糖GlcNAc相比。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2422年至2433年
• Characterization of well-defined poly(ethylene glycol) hydrogels prepared by thiol-ene chemistry
  作者：Ting Yang、Hui Long、Michael Malkoch、E. Kristofer Gamstedt、Lars Berglund、Anders Hult

  DOI：10.1002/pola.24847

  日期：2011.9.15

  applications for hydrogels, a better understanding of the relation between molecular structure and mechanical properties for well‐defined hydrogel is essential. A new library has been compiled of poly(ethylene glycol) polymers (PEG) of different length end functionalized with diallyl, dithiol, and dimethacrylate, and crosslinked with complementary trifunctional crosslinkers. In this study, the hydrogels were initially

  考虑到水凝胶的大量应用，对清楚定义的水凝胶的分子结构与机械性能之间的关系有一个更好的了解是必不可少的。已编译了一个新的库，其中包含用二烯丙基，二硫醇和二甲基丙烯酸酯官能化并用互补的三官能交联剂交联的不同长度末端的聚乙二醇聚合物（PEG）。在这项研究中，最初通过FT-拉曼光谱和NMR分析了水凝胶，以研究官能团的转化率。研究了溶剂类型，固含量，固化时间和PEG链长度对水凝胶最终浸出，溶胀和拉伸性能的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年