1-nitro-3-octynylbenzene | 448959-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-octynylbenzene
• 英文别名: 1-nitro-3-(oct-1-yn-1-yl)benzene；1-nitro-3-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 448959-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XAWFMXAYEVYWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-octynylbenzene 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 2-[(3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl]-N-(3-octylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N取代的氨基糖衍生物的合成及其免疫抑制活性的评估

  摘要：

  重要的是找到更有效，更安全的免疫抑制剂，因为临床上使用的免疫抑制剂具有明显的副作用。设计并合成了一系列N取代的亚氨基糖衍生物，并通过CCK-8分析法评估了它们的免疫抑制作用。结果显示亚氨基糖10 e和10 i，即（3 R，4 S）-1-（4-庚氧基氧基苯基乙基）吡咯烷-3,4-二醇和（3 R，4 S）-1- [2- （2-氯-4-（p -tolylthio） -苯基-1-基）乙基]吡咯烷-3,4-二醇，分别表现出对小鼠脾细胞增殖的最强的抑制作用（IC 50 = 2.16和2.48μ米分别），而在亲水头附近（化合物10 j – n）含有酰胺基的亚氨基糖则没有抑制作用。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自抑制IFN-γ和IL-4细胞因子。我们的结果表明合成的亚氨基糖，特别是化合物10e中和10 I，保持电位免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700706
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 间溴硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以2.2 g的产率得到1-nitro-3-octynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N取代的氨基糖衍生物的合成及其免疫抑制活性的评估

  摘要：

  重要的是找到更有效，更安全的免疫抑制剂，因为临床上使用的免疫抑制剂具有明显的副作用。设计并合成了一系列N取代的亚氨基糖衍生物，并通过CCK-8分析法评估了它们的免疫抑制作用。结果显示亚氨基糖10 e和10 i，即（3 R，4 S）-1-（4-庚氧基氧基苯基乙基）吡咯烷-3,4-二醇和（3 R，4 S）-1- [2- （2-氯-4-（p -tolylthio） -苯基-1-基）乙基]吡咯烷-3,4-二醇，分别表现出对小鼠脾细胞增殖的最强的抑制作用（IC 50 = 2.16和2.48μ米分别），而在亲水头附近（化合物10 j – n）含有酰胺基的亚氨基糖则没有抑制作用。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自抑制IFN-γ和IL-4细胞因子。我们的结果表明合成的亚氨基糖，特别是化合物10e中和10 I，保持电位免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700706

文献信息

• Ring size and nothing else matters: unusual regioselectivity of alkyne hydration by NHC gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Anna N. Philippova、Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d1cc01837j

  日期：——

  We have investigated the role of ring sizes and substituents in NHC ligands in some (NHC)Au(I) complexes in the hydration of internal alkynes. Despite the fact that using (NHC)Au(I) complexes in the hydration of diarylacetylenes leads to Markovnikov-type products, the precise tuning of ligands allows changing the regioselectivity in arylalkylacetylene hydration to the anti-Markovnikov-type.

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。
• Synthesis of β-iodovinyl sulfones<i>via</i>direct photoinitiated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Vladimir A. Abramov、Maxim A. Topchiy、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Grigorii K. Sterligov、Olga V. Shurupova、Anna S. Malysheva、Sergey A. Rzhevskiy、Irina P. Beletskaya、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d3ob00437f

  日期：——

  The reaction of direct photoinitiated iodosulfonylation of internal acetylenes with p-tolylsulfonyl iodide and its regioselectivity of the products was studied. Methods for the subsequent functionalization of β-iodovinylsulfones using cross-coupling reactions to obtain valuable and non-available compounds are proposed.

  研究了内乙炔与对甲苯磺酰碘的直接光引发碘磺酰化反应及其产物的区域选择性。提出了使用交叉偶联反应对 β-碘乙烯基砜进行后续功能化以获得有价值和不可利用的化合物的方法。
• Photocatalytic iodosulfonylation of internal alkynes under green conditions
  作者：Vladimir A. Abramov、Maxim A. Topchiy、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Ekaterina S. Tarasova、Olga V. Shurupova、Anna S. Malysheva、Sergey A. Rzhevskiy、Irina P. Beletskaya、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d3gc04810a

  日期：——

  Photocatalytic iodosulfonylation in ethanol allows the isolation of β-iodovinyl aryl and alkyl sulfones after dilution of the reaction mixture with water and filtration.

  在乙醇中进行光催化碘磺酰化反应，可在用水稀释反应混合物并过滤后分离出 β-碘乙烯基芳基和烷基砜。
• [EN] FULLERENE DERIVATIVE, n-TYPE SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC POWER GENERATION LAYER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE FULLERÈNE, MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR DE TYPE n, COUCHE DE GÉNÉRATION D'ÉNERGIE ORGANIQUE ET ÉLÉMENT DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE<br/>[JA] フラーレン誘導体、ｎ型半導体材料、有機発電層、及び光電変換素子
  申请人：[en]HARVES CO., LTD.;[ja]株式会社ハーベス

  公开号：WO2023100719A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  フラーレン誘導体をｎ型半導体材料として用いた有機発電層を備える光電変換素子において、高い変換効率を得ることができ、さらに、長期間高い変換効率を維持することができるフラーレン誘導体を提供する。 下記式（１）で表されるフラーレン誘導体。