(R)-(+)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 | 352535-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷
• 中文别名: (R)-(+)-2-(氟二苯基甲基)吡咯烷
• 英文名称: (R)-2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-(+)-2-(Fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine；(2R)-2-[fluoro(diphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 352535-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₈FN
• 分子量: 255.335
• InChiKey: PGKMVPFJFKOUDA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  146 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇	(R)-α,α-diphenylprolinol	22348-32-9	C17H19NO	253.344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 在 高氯酸 、 四氢吡咯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(R)-2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Sparr, Christof; Schweizer, W. Bernd; Senn, Hans Martin, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3065 - 3068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(+)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (S)-2-(Fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine: A Novel Organocatalyst for the Stereoselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  描述了一种从廉价、商业可得的起始材料合成(S)-2-(氟二苯基甲基)吡咯烷的简明合成方法。该合成路线的相关特点包括合成过程简单、易于纯化步骤以及操作简单的脱氧氟化步骤以安装C-F键。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218636
• 作为试剂：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 (R)-(+)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sparr, Christof; Schweizer, W. Bernd; Senn, Hans Martin, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3065 - 3068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Sparr, Christof; Schweizer, W. Bernd; Senn, Hans Martin, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3065 - 3068
  作者：Sparr, Christof、Schweizer, W. Bernd、Senn, Hans Martin、Gilmour, Ryan

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of (S)-2-(Fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine: A Novel Organocatalyst for the Stereoselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ryan Gilmour、Christof Sparr、Eva-Maria Tanzer、Julia Bachmann

  DOI：10.1055/s-0029-1218636

  日期：2010.4

  A concise synthesis of (S)-2-(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine from cheap, commercially available starting materials is described. Pertinent features of this synthetic route include ease of synthesis, facile purification steps, and an operationally simple deoxy­fluorination step to install the C-F bond.

  描述了一种从廉价、商业可得的起始材料合成(S)-2-(氟二苯基甲基)吡咯烷的简明合成方法。该合成路线的相关特点包括合成过程简单、易于纯化步骤以及操作简单的脱氧氟化步骤以安装C-F键。