17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan hydrochloride | 78686-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan hydrochloride
• 英文别名: 17-Cyclobutylmethyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan-6-one Hydrochloride；(4R,4aR,6S,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-9-methoxy-6-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;hydrochloride
• CAS: 78686-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃*ClH
• 分子量: 403.949
• InChiKey: BAZKOMCTERIKMX-BYIQHEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan hydrochloride 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-hydroxy-7α-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan-6-one 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17-(cyclobutylmethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-methylmorphinan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7,8 and 7-8 Substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds, and

  摘要：

  所披露的是以结构式为特征的7,8和7-8取代的4,5.alpha.-环氧吗啡-6-酮化合物：##STR1## 在上述式中，R.sub.1可以是H或甲基，R.sub.2是环丙基甲基，环丁基甲基，烯丙基或四氢呋喃甲基，R.sub.3是H，β-甲基，β-乙基或α-乙基，R.sub.4是H或α-甲基。与上述描述相对应的特定化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂，而其他一些已被发现是纯麻醉拮抗剂。

  公开号：

  US04272541A1

文献信息

• 7- and 7,8-substituted 4,5-alpha-epoxymorphinan-6-ones and therapeutically active compositions containing them
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0023576A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Disclosed are 7 and 7-8 substituted 4, 5a-epoxymorphinan-6-one compounds characterized by the structural formula: In foregoing formula R' is cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl and R" is H or β-methyl. The compounds corresponding to the foregoing description are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists.

  所公开的是 7 和 7-8 取代的 4，5a-环氧吗啡烷-6-酮化合物，其特征为结构式： 在前述式中，R'是环丙基甲基或环丁基甲基，R "是H或β-甲基。与上述描述相对应的化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂。
• US4272541A
  申请人：——

  公开号：US4272541A

  公开（公告）日：1981-06-09