5-cyclopropyl-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-[2,2′-bithiazole]-4-carboxamide | 1408235-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropyl-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-[2,2′-bithiazole]-4-carboxamide
• 英文别名: US9216962, Cfh401；5-cyclopropyl-N-[[4-(hydroxycarbamoyl)phenyl]methyl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1408235-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 400.482
• InChiKey: HPAOMQPZUJIWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-cyclopropyl-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-[2,2′-bithiazole]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组织特异性联苯并噻唑组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的合成，体外和体内生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的工作中，开发了一系列基于联噻唑的异羟肟酸作为新型强效HDAC抑制剂。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的高效基于联噻唑的化合物。在制备的化合物中，含有α-（S）-甲基取代的苄基的化合物H13显示出对人HDAC和几种癌细胞系的有效抑制活性。化合物H13在结肠中具有良好的PK分布和高组织分布特异性，并且在AOM-DSS小鼠模型中具有与结肠炎相关的结肠肿瘤发生的良好功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01792

文献信息

• THIAZOLE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Puyi Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20140148600A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to thiazole compounds of formula I, the method for preparation and use thereof. More specifically, the present invention relates to novel derivatives of natural product largazole, the method for preparing them and their uses for treatments against tumor and multiple sclerosis as inhibitors of histone deacetylase.

  本发明涉及式I的噻唑化合物，其制备方法和用途。更具体地说，本发明涉及天然产物largazole的新衍生物，其制备方法以及作为组蛋白脱乙酰化酶抑制剂用于抗肿瘤和多发性硬化症治疗的用途。
• ARYL-2,2'-TANDEM BISTHIAZOLE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP3508486A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The present invention relates to an aryl-2,2'-tandem bisthiazole compound and a preparation method and the use thereof. In particular, disclosed in the present invention are an aryl-2,2'-tandem bisthiazole compound with the structure as shown in general formula I and the preparation method thereof and use thereof as a histone deacetylase inhibitor in the preparation of antitumor drugs.

  本发明涉及一种芳基-2,2'-串联双噻唑化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明公开了一种结构如通式 I 所示的芳基-2,2'-串联双噻唑化合物及其制备方法，以及其作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂在制备抗肿瘤药物中的用途。
• THIAZOLE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Theorion Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2708534B1

  公开（公告）日：2017-07-12
• US9216962B2
  申请人：——

  公开号：US9216962B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• Synthesis and in Vitro and in Vivo Biological Evaluation of Tissue-Specific Bisthiazole Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors
  作者：Shu-Wei Zhang、Chao-Jun Gong、Ming-Bo Su、Fei Chen、Ting He、Yang-Ming Zhang、Qian-Qian Shen、Yi Su、Jian Ding、Jia Li、Yi Chen、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01792

  日期：2020.1.23

  bisthiazole-based hydroxamic acids as novel potent HDAC inhibitors was developed during our previous work. In the present work, a new series of highly potent bisthiazole-based compounds were designed and synthesized. Among the prepared compounds, compound H13, which contains an α-(S)-methyl-substituted benzyl group, displays potent inhibitory activity toward human HDACs and several cancer cells lines. Compound

  在我们以前的工作中，开发了一系列基于联噻唑的异羟肟酸作为新型强效HDAC抑制剂。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的高效基于联噻唑的化合物。在制备的化合物中，含有α-（S）-甲基取代的苄基的化合物H13显示出对人HDAC和几种癌细胞系的有效抑制活性。化合物H13在结肠中具有良好的PK分布和高组织分布特异性，并且在AOM-DSS小鼠模型中具有与结肠炎相关的结肠肿瘤发生的良好功效。