(S)-1-{[(E)-But-2-en-(E)-ylidene]amino}-1-furan-3-yl-pentan-3-one | 894353-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-{[(E)-But-2-en-(E)-ylidene]amino}-1-furan-3-yl-pentan-3-one
• CAS: 894353-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IIUWDGABFZEDSO-IQJNBPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{[(E)-But-2-en-(E)-ylidene]amino}-1-furan-3-yl-pentan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.018 g的产率得到(2S,3S,6S)-(-)-6-(3-furyl)-3-methyl-2-[(E)-1-propenyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-{[(E)-But-2-en-(E)-ylidene]amino}-1-furan-3-yl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基酮不对称合成（-）-Nupharamine和（-）-（5 S，8 R，9 S）-5-（3-呋喃基）-8-甲基八氢吲哚并核苷和分子内曼尼希反应

  摘要：

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。

  DOI：

  10.1021/jo060371j