N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(3-methoxy-5-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine | 1334630-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(3-methoxy-5-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1334630-22-6
• 化学式: C₂₅H₁₈F₆N₄O
• 分子量: 504.435
• InChiKey: DLMCORLZPSBWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(3-methoxy-5-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  New Phenylaminopyrimidine (PAP) Anticancer Lead Compound with High Efficacy: Design, Synthesis, and in vitro Screening

  摘要：

  苯氨基嘧啶是一大类新的选择性抗癌剂，其中大多数通过抑制特定激酶发挥作用。本研究设计并合成了一系列新的 N-取代-2-氨基嘧啶。在单剂量浓度为 10 ${\mu}M$ 的条件下，对 60 种癌症细胞系进行了筛选。化合物 12e 对几乎所有 60 种细胞系都表现出了极大的抑制作用和强烈的致死效应，因此进一步进行了 5 剂量测试，以确定其 $IC_{50}$ 值。此外，还对 52 种激酶进行了测试，以了解其对激酶的抑制作用，结果发现该化合物对 FLT3 激酶有选择性抑制作用，但作用温和。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.7.1848
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxy-5-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(3-methoxy-5-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New Phenylaminopyrimidine (PAP) Anticancer Lead Compound with High Efficacy: Design, Synthesis, and in vitro Screening

  摘要：

  苯氨基嘧啶是一大类新的选择性抗癌剂，其中大多数通过抑制特定激酶发挥作用。本研究设计并合成了一系列新的 N-取代-2-氨基嘧啶。在单剂量浓度为 10 ${\mu}M$ 的条件下，对 60 种癌症细胞系进行了筛选。化合物 12e 对几乎所有 60 种细胞系都表现出了极大的抑制作用和强烈的致死效应，因此进一步进行了 5 剂量测试，以确定其 $IC_{50}$ 值。此外，还对 52 种激酶进行了测试，以了解其对激酶的抑制作用，结果发现该化合物对 FLT3 激酶有选择性抑制作用，但作用温和。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.7.1848