N-allyl-N-(5-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 176729-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(5-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-5-hexenyl-4-methyl-N-2-propenyl-；N-hex-5-enyl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 176729-88-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: ZWURDQFCMZKFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(5-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N-allyl-5-hexen-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(5-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。
• Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities
  作者：Willi Bannwarth、Rainer Haag、Fikret Koç、Florian Michalek、Luigi Rumi

  DOI：10.1055/s-2005-918479

  日期：——

  We describe surface-modified sintered polyethylene sheets as a suitable carrier system for various catalysts. The material shows high rigidity and no swelling properties and allows for easy removal and reuse of the supported catalysts. The application was demonstrated for Pd-, Rh-, and Ru-catalysts in Suzuki couplings, hydroformylation, and olefin metathesis, respectively.

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。
• Studies on Electronic Effects in O-, N- and S-Chelated Ruthenium Olefin-Metathesis Catalysts
  作者：Eyal Tzur、Anna Szadkowska、Amos Ben-Asuly、Anna Makal、Israel Goldberg、Krzysztof Woźniak、Karol Grela、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.200903457

  日期：2010.8.2

  Hoveyda–Grubbs‐type ruthenium initiators chelated through oxygen, nitrogen or sulfur atoms is presented. Our aim was to compare and contrast O‐, N‐ and S‐chelated ruthenium complexes to better understand the impact of electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the geometry and activity of the ruthenium complexes and to gain further insight into the trans–cis isomerisation process of the S‐chelated complexes

  本文简要介绍了通过氧，氮或硫原子螯合的Hoveyda–Grubbs型钌引发剂的结构设计。我们的目的是比较和对比O，N和S螯合的钌配合物，以更好地理解吸电子和供电子取代基对钌配合物的几何形状和活性的影响，并进一步了解反式-顺式S-螯合物的异构化过程。为了评估螯合杂原子的不同作用并探讨对硫和氮螯合的潜在催化剂的电子作用，我们合成了一系列新型配合物。将这些催化剂与两种众所周知的氧螯合引发剂和亚砜螯合配合物进行了比较。新复合物的结构已通过单晶X射线衍射确定，并进行了分析以寻找结构特征和活性之间的相关性。氧螯合原子被硫或氮原子取代后，催化剂在室温下对于典型的闭环复分解（RCM）和交叉复分解反应呈惰性，并且仅在较高温度下才显示出催化活性。此外，
• Catalytic and Enantioselective Route to Medium-Ring Heterocycles. Asymmetric Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesation of Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Michael S. Visser、Nicola M. Heron、Mary T. Didiuk、John F. Sagal、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960163g

  日期：1996.1.1

  A variety of medium-ring heterocycles, prepared efficiently by the Ru-catalyzed diene metathesis method, undergo asymmetric catalytic ethylmagnesation to afford nonracemic unsaturated alcohols and ...

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...
• Ruthenium carbene complexes with imidazolin-2-ylidene ligands allow the formation of tetrasubstituted cycloalkenes by RCM
  作者：Lutz Ackermann、Alois Fürstner、Thomas Weskamp、Florian J. Kohl、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00919-3

  日期：1999.6

  Chemically quite robust ruthenium carbene complexes 2–8 bearing one or two imidazolin-2-ylidene ligands are highly active catalysts for all types of ring closing metathesis reactions (RCM). Importantly, they even allow the formation of tetrasubstituted alkenes that were previously out of reach of ruthenium-based metathesis catalysts.

  化学上非常坚固的带有一个或两个咪唑啉-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物2-8是用于所有类型的闭环复分解反应（RCM）的高活性催化剂。重要的是，它们甚至允许形成以前基于钌的复分解催化剂无法获得的四取代烯烃。