1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazocine
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,4,5,8-hexahydroazocine；(6Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-azocine
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: YCGOOSNAXYXLLF-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazocine 在 (R)-(EBTHI)Zr-binol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-[(5R)-5-ethylhept-6-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  中环杂环的催化和对映选择性途径。七元环和八元环的不对称锆催化乙基镁化反应

  摘要：

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...

  DOI：

  10.1021/ja960163g
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(5-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (3-phenylindelidene)RuCl₂*RuCl₂*(p-cymene)*PCy₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

文献信息

• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。
• Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities
  作者：Willi Bannwarth、Rainer Haag、Fikret Koç、Florian Michalek、Luigi Rumi

  DOI：10.1055/s-2005-918479

  日期：——

  We describe surface-modified sintered polyethylene sheets as a suitable carrier system for various catalysts. The material shows high rigidity and no swelling properties and allows for easy removal and reuse of the supported catalysts. The application was demonstrated for Pd-, Rh-, and Ru-catalysts in Suzuki couplings, hydroformylation, and olefin metathesis, respectively.

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。
• Ruthenium carbene complexes with imidazolin-2-ylidene ligands allow the formation of tetrasubstituted cycloalkenes by RCM
  作者：Lutz Ackermann、Alois Fürstner、Thomas Weskamp、Florian J. Kohl、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00919-3

  日期：1999.6

  Chemically quite robust ruthenium carbene complexes 2–8 bearing one or two imidazolin-2-ylidene ligands are highly active catalysts for all types of ring closing metathesis reactions (RCM). Importantly, they even allow the formation of tetrasubstituted alkenes that were previously out of reach of ruthenium-based metathesis catalysts.

  化学上非常坚固的带有一个或两个咪唑啉-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物2-8是用于所有类型的闭环复分解反应（RCM）的高活性催化剂。重要的是，它们甚至允许形成以前基于钌的复分解催化剂无法获得的四取代烯烃。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Cationic ruthenium allenylidene complexes as a new class of performing catalysts for ring closing metathesis
  作者：A. Fürstner、A. Fürstner、M. Picquet、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a803286f

  日期：——

  Cationic allenylidene ruthenium complexes [Ru CCCR2(L)(Cl)(arene)]PF6 (L = PCy3, PPri3), easily prepared from RuCl2(L)(p-cymene), prop-2-yn-1-ol and NaPF6, are found to be excellent catalyst precursors for ring closing olefin metathesis.

  研究发现，由 RuCl2(L)(p-cymene)、prop-2-yn-1-ol 和 NaPF6 容易制备的阳离子亚烯基钌配合物 [Ru CCCR2(L)(Cl)(arene)]PF6 （L = PCy3、PPri3）是用于闭环烯烃偏析反应的极佳催化剂前体。