(2'E,2''S,3''S,5''R,6''R)-2-{[4'-(5''-amino-3'',6''-dimethyltetrahydropyran-2''-yl)-2'-methylbut-2'-en-1'-yl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole | 878673-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2'E,2''S,3''S,5''R,6''R)-2-{[4'-(5''-amino-3'',6''-dimethyltetrahydropyran-2''-yl)-2'-methylbut-2'-en-1'-yl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-6-[(E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-2,5-dimethyloxan-3-amine
• CAS: 878673-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 394.559
• InChiKey: HXTXEWNQWPGAPN-TUIUTVOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,2''S,3''S,5''R,6''R)-2-{[4'-(5''-amino-3'',6''-dimethyltetrahydropyran-2''-yl)-2'-methylbut-2'-en-1'-yl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole 在 N-乙基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(3R,4R,5R,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5R,6R)-(5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-ylidene)acetate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 (2'E,2''S,3''S,5''R,6''R)-2-{[4'-(5''-amino-3'',6''-dimethyltetrahydropyran-2''-yl)-2'-methylbut-2'-en-1'-yl]sulfonyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031

文献信息

• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.