(3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 388109-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-amino-4-[[(3S)-3-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 388109-48-6
• 化学式: C₂₂H₃₄FN₃O₂
• 分子量: 391.529
• InChiKey: GVIKLPYQMNOESX-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基 5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基氨基甲酸酯 、 (3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 以31%的产率得到1-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-3-{(3S,4S)-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidin-3-yl}-urea, bis-trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。

  公开号：

  US20030032654A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氧代-3-吡咯烷甲酸乙酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists: Improving the selectivity of DPC168 by reducing central ring lipophilicity

  摘要：

  DPC168, a benzylpiperidine-substituted aryl urea CCR3 antagonist evaluated in clinical trials, was a relatively potent inhibitor of the 2136 isoform of cytochrome P-450 (CYP2D6). Replacement of the cyclohexyl central ring with saturated heterocycles provided potent CCR3 antagonists with improved selectivity against CYP2D6. The favorable preclinical profile of DPC168 was maintained in an acetylpiperidine derivative, BMS-570520. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.065

文献信息

• US6627629B2
  申请人：——

  公开号：US6627629B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27