(E)-N-(3-methoxy-4-oxopent-2-en-2-yl)picolinamide | 1239572-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-methoxy-4-oxopent-2-en-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[(E)-3-methoxy-4-oxopent-2-en-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1239572-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VGIFRISOXJIVGQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-methoxy-4-oxopent-2-en-2-yl)picolinamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到5-methoxy-4,6-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮烯酰胺的环缩合合成高度官能化的2,2'-联吡啶-范围和局限性。

  摘要：

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.112
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 以22%的产率得到(E)-N-(3-methoxy-4-oxopent-2-en-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d