(+/-)-3-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 59438-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 3,5-Dinitrobenzo-2,3-oxazabicyclo<2.2.1>hept-5-en；3-(3,5-dinitro-benzoyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene；2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, 3-(3,5-dinitrobenzoyl)-；(3,5-dinitrophenyl)-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone
• CAS: 59438-64-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆
• 分子量: 291.22
• InChiKey: DEAMGFUQZARCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.25h， 生成 替卡格雷相关化合物3
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin A的全合成

  摘要：

  描述了由环戊二烯和酰基亚硝基3,5-二硝基苯甲酸进行的外消旋neplanocin A （1） 1的首次全合成。该合成适合于neplanocin A的羟甲基的特异性同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660702
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-3,5-dinitro-benzamide 、 环戊二烯 在 benzyltrimethylammonium periodate 作用下， 生成 (+/-)-3-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Just,G.; Cutrone,L., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 867 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JUST G.; CUTRONE L., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1976, 54, NO 6, 867-870
  作者：JUST G.、 CUTRONE L.

  DOI：——

  日期：——
• Just,G.; Cutrone,L., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 867 - 870
  作者：Just,G.、Cutrone,L.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Neplanocin A
  作者：Michael Jung、Gustav Offenbächer、János Rétey

  DOI：10.1002/hlca.19830660702

  日期：1983.11.2

  The first total synthesis of racemic neplanocin A (1)1 from cyclopentadiene and acylnitroso-3,5-dinitrobenzoic acid is described. The synthesis is suitable for specific isotopic labelling of the hydroxymethyl group of neplanocin A.

  描述了由环戊二烯和酰基亚硝基3,5-二硝基苯甲酸进行的外消旋neplanocin A （1） 1的首次全合成。该合成适合于neplanocin A的羟甲基的特异性同位素标记。