(3E)-1-[(2E)-3-(N-{(1R)-2-(3,3-dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl}carbamoyl)prop-2-enyl]-(1S,2R)-2-methyl-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate | 644989-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3E)-1-[(2E)-3-(N-{(1R)-2-(3,3-dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl}carbamoyl)prop-2-enyl]-(1S,2R)-2-methyl-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-1-(3,3-dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 644989-79-7
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₇
• 分子量: 618.77
• InChiKey: CDTOIXQQDCCAOX-MYCFUKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-[(2E)-3-(N-{(1R)-2-(3,3-dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl}carbamoyl)prop-2-enyl]-(1S,2R)-2-methyl-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(E)-(3S,10R,16S)-3-Isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-6,6-dimethyl-16-((E)-(R)-1-methyl-3-phenyl-allyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-β-内酰胺大环内酯化合成隐藻霉素。

  摘要：

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0302197
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基氮杂环-2-酮 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3E)-1-[(2E)-3-(N-{(1R)-2-(3,3-dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoethyl}carbamoyl)prop-2-enyl]-(1S,2R)-2-methyl-4-phenylbut-3-enyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-β-内酰胺大环内酯化合成隐藻霉素。

  摘要：

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0302197

文献信息

• Synthesis of Cryptophycins via an <i>N</i>-Acyl-β-lactam Macrolactonization
  作者：Ramdas Vidya、MariJean Eggen、Sajiv K. Nair、Gunda I. Georg、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo0302197

  日期：2003.12.1

  to the synthesis of the macrolide core of the cryptophycins has been developed. A novel macrolactonization utilizing a reactive acyl-beta-lactam intermediate incorporates the beta-amino acid moiety within the 16-membered macrolide core. This modular approach, involving a cyanide-initiated acyl-beta-lactam ring opening followed by cyclization, was successfully applied to the total synthesis of cryptophycin-24

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。