4-octyl-N,N-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]aniline | 1357357-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-octyl-N,N-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]aniline
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-N-(4-octylphenyl)aniline
• CAS: 1357357-73-3
• 化学式: C₃₆H₄₉B₂NO₄
• 分子量: 581.411
• InChiKey: PUPLMKRJOZCVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.21h， 生成 4-octyl-N,N-bis[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Improved power conversion efficiency of bulk-heterojunction organic solar cells using a benzothiadiazole–triphenylamine polymer

  摘要：

  对使用苯并噻二唑 (BTD)-三苯胺 (TPA) 小分子及其聚合分子（聚（BTD-TPA））的体异质结有机光伏电池（OPV）的性能进行了比较研究。使用 BTD-TPA 或聚 (BTD-TPA):PC60BM 以 1::2 的混合重量比制造 OPV。基于聚 (BTD-TPA) 的 OPV 的功率转换效率 (PCE) 是基于 BTD-TPA 的 OPV 的两倍。 Poly(BTD-TPA)的场效应空穴迁移率比BTD-TPA高两个数量级，并且Poly(BTD-TPA)的吸收峰比BTD-TPA的吸收峰波长更长。因此，改进的空穴迁移率和增强的 AM1.5 太阳模拟光吸收导致基于聚 (BTD-TPA) 的 OPV 具有高短路电流 (Jsc) 和 PCE。使用具有聚(BTD-TPA):PC70BM (1-:-4)的OPV，器件性能表现出Jsc值为7.45 mA cm-2，开路电压为0.92 V，PCE为2.65 %，在 360 至 560 nm 波长范围内，入射光子到电流的转换效率约为 50%。使用 BTD-TPA 基材料制备 OPV 的实验结果表明，该聚合物可有效获得高性能 OPV。

  DOI：

  10.1039/c2jm14671a

文献信息

• Improved power conversion efficiency of bulk-heterojunction organic solar cells using a benzothiadiazole–triphenylamine polymer
  作者：Takeshi Yasuda、Yuki Shinohara、Takaaki Matsuda、Liyuan Han、Tsutomu Ishi-i

  DOI：10.1039/c2jm14671a

  日期：——

  A comparative study of the properties of bulk-heterojunction organic photovoltaic cells (OPVs) using a benzothiadiazole (BTD)–triphenylamine (TPA) small molecule and its polymerized molecule (poly(BTD-TPA)) is presented. OPVs using BTD-TPA or poly(BTD-TPA):PC60BM at a 1 : 2 mixing weight ratio were fabricated. The power conversion efficiency (PCE) of the poly(BTD-TPA)-based OPV was twice that of the BTD–TPA-based OPV. The field-effect hole mobility of poly(BTD-TPA) is two orders of magnitude higher than that of BTD–TPA and the absorption peak of poly(BTD-TPA) is at a longer wavelength than that of BTD–TPA. Accordingly, the improved hole mobility and enhanced absorption of AM1.5 solar-simulated light led to a high short-circuit current (Jsc) and PCE in OPVs based on poly(BTD-TPA). Using OPVs with poly(BTD-TPA):PC70BM (1 : 4), the device performance exhibited a Jsc value of 7.45 mA cm−2, an open-circuit voltage of 0.92 V, a PCE of 2.65%, and incident photon to current conversion efficiencies of around 50% at wavelengths ranging from 360 to 560 nm. The experimental results for the OPVs with BTD–TPA-based materials indicate that the polymer is effective for obtaining high-performance OPVs.

  对使用苯并噻二唑 (BTD)-三苯胺 (TPA) 小分子及其聚合分子（聚（BTD-TPA））的体异质结有机光伏电池（OPV）的性能进行了比较研究。使用 BTD-TPA 或聚 (BTD-TPA):PC60BM 以 1::2 的混合重量比制造 OPV。基于聚 (BTD-TPA) 的 OPV 的功率转换效率 (PCE) 是基于 BTD-TPA 的 OPV 的两倍。 Poly(BTD-TPA)的场效应空穴迁移率比BTD-TPA高两个数量级，并且Poly(BTD-TPA)的吸收峰比BTD-TPA的吸收峰波长更长。因此，改进的空穴迁移率和增强的 AM1.5 太阳模拟光吸收导致基于聚 (BTD-TPA) 的 OPV 具有高短路电流 (Jsc) 和 PCE。使用具有聚(BTD-TPA):PC70BM (1-:-4)的OPV，器件性能表现出Jsc值为7.45 mA cm-2，开路电压为0.92 V，PCE为2.65 %，在 360 至 560 nm 波长范围内，入射光子到电流的转换效率约为 50%。使用 BTD-TPA 基材料制备 OPV 的实验结果表明，该聚合物可有效获得高性能 OPV。