2-((1S,2R,3S)-3',4'-dichloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde | 1334496-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2R,3S)-3',4'-dichloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5S,6R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-6-nitrocyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1334496-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 328.195
• InChiKey: KHJDSKMBEGWLCU-SLEUVZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,3S)-3',4'-dichloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dienal 、 1,2-dichloro-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3',4'-dichloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde 、 2-((1S,2R,3S)-3',4'-dichloro-5-methyl-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013

文献信息

• <i>exo</i>-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis
  作者：Zhi-Jun Jia、Quan Zhou、Qing-Qing Zhou、Peng-Qiao Chen、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201102013

  日期：2011.9.5

  Raising the HOMO: 2,4‐Dienals can react with nitroalkenes in trienamine‐catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions (see scheme). Crucial for the success is raising the HOMO energy of the diene through the introduction of appropriate substituents. The reaction exhibits unusually high enantioselectivity and exo selectivity; endo addition is possibly disfavored because of the electrostatic repulsion shown

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。