N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 | 900537-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-nosyl-o-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 900537-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₄S
• 分子量: 418.212
• InChiKey: IMYMBLWCTYKCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应合成联芳基

  摘要：

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.048
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Highly specific N-monomethylation of primary aromatic amines
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.104

  日期：2006.6

  A synthetic methodology for the specific conversion of primary aromatic amines into their N-monomethyl derivatives under very mild conditions is presented. Anilines are treated with 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) chloride to generate the corresponding sulfonamides 2 in high yields. The subsequent N-methylation reaction of the sulfonamides 2 with a solution of diazomethane is rapid and quantitative

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。
• Aryl radical-induced desulfonylative<i>ipso</i>-substitution of diaryliodonium salts: an efficient route to sterically hindered biarylamines
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d0cc01766c

  日期：——

  By using vicinal aryl sulfonamide substituted diaryliodonium salts, a cascade of desulfonylation/aryl migration was promoted by triethylamine in the synthesis of sterically hindered biarylamines, which operated via a radical-induced reaction pathway. The products were readily converted into a variety of important synthons. Furthermore, coupling reactions of N-methyl biarylamine and 1,6-dibromopyrene

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。