N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 | 900537-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-nosyl-o-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 900537-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₄S
• 分子量: 418.212
• InChiKey: IMYMBLWCTYKCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应合成联芳基

  摘要：

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.048
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-碘苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Aryl radical-induced desulfonylative<i>ipso</i>-substitution of diaryliodonium salts: an efficient route to sterically hindered biarylamines
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d0cc01766c

  日期：——

  By using vicinal aryl sulfonamide substituted diaryliodonium salts, a cascade of desulfonylation/aryl migration was promoted by triethylamine in the synthesis of sterically hindered biarylamines, which operated via a radical-induced reaction pathway. The products were readily converted into a variety of important synthons. Furthermore, coupling reactions of N-methyl biarylamine and 1,6-dibromopyrene

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。